அசெட்டைல் அசெட்டோன்

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search
அசெட்டைல் அசெட்டோன்
Skeletal structures of both tautomers
Ball-and-stick model of the enol tautomer
Ball-and-stick model of the keto tautomer
பெயர்கள்
ஐயூபிஏசி பெயர்
பென்டேன்-2,4-டையோன்
வேறு பெயர்கள்
Hacac
இனங்காட்டிகள்
123-54-6 Yes check.svgY
ChEBI CHEBI:14750 Yes check.svgY
ChEMBL ChEMBL191625 Yes check.svgY
ChemSpider 29001 Yes check.svgY
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
Image
KEGG C15499 Yes check.svgY
UNII 46R950BP4J Yes check.svgY
பண்புகள்
C5H8O2
வாய்ப்பாட்டு எடை 100.12 g·mol−1
அடர்த்தி 0.975 கி/மி.லி[1]
உருகுநிலை
கொதிநிலை 140 °C (284 °F; 413 K)
16 கி/100 மி.லி
தீங்குகள்
ஈயூ வகைப்பாடு Harmful (Xn)
R-சொற்றொடர்கள் R10, R22
S-சொற்றொடர்கள் (S2), S21, S23, S24/25
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை 34 °C (93 °F; 307 K)
Autoignition
temperature
340 °C (644 °F; 613 K)
வெடிபொருள் வரம்புகள் 2.4–11.6%
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
 Yes check.svgY verify (இதுYes check.svgY/N?)
Infobox references

அசெட்டைல் அசெட்டோன் (Acetylacetone) என்பது இரண்டு அமைப்புச் சமநிலை மாற்றிய வடிவங்களில் காணப்படும் ஒரு கரிமச் சேர்மமாகும். பெரும்பாலான பயன்பாடுகளில் இவை இரண்டும் விரைவாக தங்களுக்குள் இடைமாற்றம் அடைந்து ஒரே சேர்மமாக இணைந்து விடுவதாகக் கருதப்படுகிறது[2]. முன்னதாக இச்சேர்மம் இரு கீட்டோன் வடிவமாகக் கருதப்பட்டு 2,4,பென்டேன்டையோன் என்று பெயரிடப்பட்டாலும் ஈனால் வடிவம் இச்சேர்மத்திற்குரிய போதுமான வடிவமாக உருவாவதாகக் கருதப்படுகிறது. மேலும் பல கரைப்பான்களுக்கு இதுவே சாதகமான வடிவமாகவும் உள்ளது. நிறமற்ற அல்லது ஓரளவு மஞ்சள் நிறமுள்ள எளிதில் பாயும் [3] நீர்மமான இச்சேர்மம் பொது ஈரணு ஈணியான அசெட்டைல் அசெட்டோனேட்டு தயாரிப்பதற்கான ஒரு முன்னோடியாக விளங்குகிறது. தொகுப்பு முறையில் பல்வளைய சேர்மங்கள் தயாரிப்பதறகான கட்டுறுப்புகளாகவும் இவை செயல்படுகின்றன.

பண்புகள்[தொகு]

அமைப்புச் சமநிலை மாற்றியம்[தொகு]

Acetylacetone keto-enol equilibrium.png

அசெட்டைல் அசெட்டோன் கரைசலில் கீட்டோ மற்றும் ஈனால் வடிவங்கள் அமைப்புச் சமநிலைகளாக ஒருங்கே காணப்படுகின்றன. ஈனால் வடிவமானது C2v சீரொழுங்கில் காணப்படுகிறது. இரண்டு ஆக்சிசன் அணுக்கள் ஐதரசன் அணுக்களுடன் சமமாக பகிர்ந்து கொள்கின்றன என்பது இதன் பொருளாகும்[4]. வாயு நிலையில் கீட்டோ-ஈனால் சமநிலை மாறிலி 11.7, ஈனால் வடிவத்திற்கு சாதகமாக இருக்கிறது. அணுக்கரு காந்த ஒத்ததிர்வு நிறமாலையியல், அகச்சிவப்பு நிறமாலையியல் மற்றும் பலமுறைகளிலும் இரண்டு அமைப்புச் சமநிலைகளும் வேறுபடுத்திக் காட்டப்படுகின்றன[5][6].

முனைவில்லா கரைப்பான்களில் சமநிலை மாறிலி மாற்றமடையாமல் உயர்ந்தே காணப்படுகிறது. முனைவுள்ள ஐதரசன் பிணைப்பு கரைப்பானான தண்ணீரில் கீட்டோ வடிவம் சாதகமாக உள்ளது. கார்பாக்சிலிக் அமிலத்தினுடைய வைனைல் ஒப்புமை வரிசையாக ஈனால் வடிவம் இருக்கிறது[7].

கரைப்பான் Kketo-enol
வாயு நிலை 11.7
வளைய எக்சேன் 42
தொலுயீன் 10
நான்கு ஐதரோ பிய்ரேன் 7.2
இருமெத்தில் சல்பாக்சைடு 2
தண்ணீர் 0.23

அமிலக் - காரப் பண்புகள்[தொகு]

கரைப்பான் வெசெ pKa[8]
40% எத்தனால்/தண்ணீர் 30 9.8
70% ஈராக்சேன்/தண்ணீர் 28 12.5
80% இருமெத்தில் சல்பாக்சைடு/தண்ணீர் 25 10.16
இருமெத்தில் சல்பாக்சைடு 25 13.41

அசெட்டைல் அசெட்டோன் ஒர் வலிமை குறைந்த அமிலமாகும்.

C5H8O2 is in equilibrium with C5H7O2 + H+

நீர்க் கரைசலில் 25° செல்சியசு வெப்பநிலையில் இச்சமநிலையின் மதிப்பு pKa மதிப்புகள் 8.99±0.04 (I = 0), 8.83±0.02 (I = 0.1 M NaClO4 மற்றும் 9.00±0.03 (I=1.0 M NaClO4) என்று (I = கரைசலில் அயனிகளின் அடர்த்தியின் அளவான அயனிவலிவு ) ஐயுபிஏசி பரிந்துரைக்கிறது[9]. கலப்புக் கரைப்பான்களின் மதிப்புகளும் அறியப்பட்டுள்ளன. மிகவலிமையான காரங்களான கரிம இலித்தியம் சேர்மங்கள் அசெட்டைல் அசெட்டோனை இருமுறை புரோட்டான் நீக்கம் செய்கின்றன. இந்நீக்கத்தால் விளையும் இருலித்தோ சேர்மங்களின் முதலாவது கார்பன் (C1) ஆல்கைலேற்றப்படுகிறது.

தயாரிப்பு[தொகு]

தொழிற்சாலைகளில் சமபுரொபனைல் அசெட்டேட்டின் வெப்ப மறுசீராக்கல் வினைவழியாக அசெட்டைல் அசெட்டோன் தயாரிக்கப்படுகிறது[10]

CH2(CH3)COC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me.

ஆய்வகங்களில் அசெட்டோன் மற்றும் அசெட்டிக் நீரிலி உடன் வினையூக்கியான BF3 சேர்த்து வினைபுரியச் செய்வதன் மூலமும் தயாரிக்கலாம்:[11]

(CH3CO)2O + CH3C(O)CH3 → CH3C(O)CH2C(O)CH3

எதில் அசெட்டேட்டுடன் அசெட்டோன் குறுக்க வினைபுரிவதைத் தொடர்ந்து அமிலமாக்கல் வினையின் மூலமாகவும் இதைத் தயாரிக்கலாம்:[11]

NaOEt + EtO2CCH3 + CH3C(O)CH3 → NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + 2 EtOH
NaCH3C(O)CHC(O)CH3 + HCl → CH3C(O)CH2C(O)CH3 + NaCl.

இத்தொகுப்பு வினையின் எளிமை காரணமாக பல அசெட்டைல் அசெட்டோனேட்டுச் வரிசைச் சேர்மங்கள் அறியப்படுகின்றன. C6H5C(O)CH2C(O)C6H5 மற்றும்(CH3)3CC(O)CH2C(O)CC(CH3)3.என்பன சில உதாரணங்களாகும். அறுபுளோரோஅசெட்டைல் அசெட்டோனேட்டும் பல்வேறு ஆவியாகும் உலோக அணைவுச் சேர்மங்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது.

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sial/p7754?lang=en&region=GB
  2. Co(tfa)3 & Co(acac)3 handout. Brian O'Brien, Gustavus Adolphus College.
  3. தமிழ்ப் பல்கலைக் கழகம், அறிவியல் களஞ்சியம் தொகுதி 1 பக்கம் 162
  4. W. Caminati, J.-U. Grabow (2006). "The C2v Structure of Enolic Acetylacetone". Journal of the American Chemical Society 128 (3): 854–857. doi:10.1021/ja055333g. பப்மெட்:16417375. 
  5. Kimberly A. Manbeck, Nicholas C. Boaz, Nathaniel C. Bair, Allix M. S. Sanders, and Anderson L. Marsh (2011). "Substituent Effects on Keto-Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy". Journal of Chemical Education 88 (10): 1444–1445. doi:10.1021/ed1010932. .
  6. Z. Yoshida, H. Ogoshi, T. Tokumitsu (1970). "Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione". Tetrahedron 26: 5691-5697. doi:10.1016/0040-4020(70)80005-9. 
  7. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Christian Reichardt Wiley-VCH; 3 edition 2003 ISBN 3-527-30618-8
  8. IUPAC SC-Database A comprehensive database of published data on equilibrium constants of metal complexes and ligands
  9. Stary, J.; Liljenzin, J.O. (1982). "Critical evaluation of equilibrium constants involving acetylacetone and its metal chelates". Pure and Applied Chemistry 54 (12): 2557–2592. doi:10.1351/pac198254122557. http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/1982/pdf/5412x2557.pdf. 
  10. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. எஆசு:10.1002/14356007.a15_077
  11. 11.0 11.1 C. E. Denoon, Jr., "Acetylacetone", Org. Synth.; Coll. Vol., 3: 16 Missing or empty |title= (help)

வெளி இணைப்புகள்[தொகு]

"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=அசெட்டைல்_அசெட்டோன்&oldid=2695641" இருந்து மீள்விக்கப்பட்டது