சுடோர்க்கு ஈனமீன் ஆல்க்கைலேற்றம்

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search

சுடோர்க்கு ஈனமீன் ஆல்க்கைலேற்றம் (Stork enamine alkylation) என்பது மைக்கேல் வினையை ஒத்த ஒரு வினையில் ஓர் ஆல்பா, பீட்டா-நிறைவுறா கார்பனைல் ஏற்பியுடன் ஈனமீனை சேர்க்கின்ற ஒரு வினையைக் குறிக்கும்[1]. உருவாகும் வினைவிளை பொருள் பின்னர் ஒரு நீரிய அமிலத்தால் நீராற்பகுக்கப்பட்டு 1,5-டைகார்பனைல் சேர்மத்தை உருவாக்குகிறது.

இச்செயல்முறையில்,

  1. கீட்டோனிலிருந்து ஓர் ஈனமீன் உருவாதல்
  2. ஓர் ஆல்பா, பீட்டா-நிறைவுறா ஆல்டிகைடு அல்லது கீட்டோனுடன் ஈனமீன் சேர்தல்
  3. ஈனமீன் நீராற்பகுப்பு அடைந்து கீட்டோனாக மீளுதல் போன்றவை படிநிலைகளாகும்.
சுடோர்க்கு ஈனமீன் ஆல்க்கைலேற்றம்

அசைல் ஆலைடு ஒரு மின்னனுகவரியாக இருப்பின் ஒரு 1,3-டைகீட்டோன் உருவாகிறது. இவ்வினையை சுடோர்க்கு அசைலேற்றம் என்பர் [2]. கில்பர்ட்டு சுடோர்க் கண்டறிந்த காரணத்தால் இவ்வினைக்கு சுடோர்க்கு வினை என்று பெயரிடப்பட்டது.

மாறுபாடுகள்[தொகு]

கீட்டோன் அல்லது ஆல்டிகைடை குறைந்த வினைத்திற மின்னணுகவரிகளாக ஆல்கைல் ஆலைடுகளுடன் சேர்த்து ஆல்க்கைலேற்றம் செய்வது இவ்வினையின் சிறப்பின வினை வகையாக கருதப்படுகிறது :[3]

Stork enamine reaction with alkyl halides

.

இவ்வினை வகையில் ஒரு கார்பனைல் சேர்மம் முதல்நிலை அமீனுடன் ஆல்க்கைலிமினோ-டி-ஆக்சோ-இரட்டைப்பதிலீட்டு வினையால் ஓர் இமீனாக மாற்றப்படுகிறது.பின்னர் இந்த இமீன் ஒரு கிரிக்கனார்டு வினைப்பொருளுடன் வினைபுரிந்து தொடர்புடைய மக்னீசியம் உப்பாக மாறி பின்னர் ஆலைடை இடப்பெயர்ச்சி செய்யக்கூடிய ஓர் இடைநிலையைக் கொடுக்கிறது. நீராற்பகுத்தல் வினை மீண்டும் ஆல்க்கைலேற்ற கீட்டோனைக் கொடுக்கிறது.

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. John E. McMurry (21 March 2003). Organic Chemistry (Hardcover) (6th ). Belmont, CA: Thomson-Brooks/Cole. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:0-534-38999-6. 
  2. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ), New York: Wiley, பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:0-471-85472-7 
  3. A New Method for the Alkylation of Ketones and Aldehydes: the C-Alkylation of the Magnesium Salts of N-Substituted Imines Gilbert Stork and Susan R. Dowd J. Am. Chem. Soc.; 1963; 85(14) pp 2178–80; எஆசு:10.1021/ja00897a040