டைகீட்டோன்

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search
டை அசிட்டைல் எளிய டைகீட்டோன் சேர்மம்

டைகீட்டோன் அல்லது டையோன் (Diketone or Dione) என்பது இரண்டு கீட்டோன் வேதி வினைக்குழுக்களைக் கொண்டிருக்கும் ஒரு மூலக்கூறைக் குறிக்கும். எளிய டைகீட்டோனுக்கு டை அசிட்டைலை உதாரணமாகக் கூறுவர். 2,3-பியூட்டேன்டையோன் என்ற பெயராலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது. டைஅசிட்டைல், அசிட்டைலசிட்டோன், எக்சேன்-2,5-டையோன் என்பவை முறையே 1,2-, 1,3-, 1,4-டைகீட்டோன்களுக்கு எடுத்துக்காட்டுகளாகும். டைமெடோன் வளைய டைகீட்டோனுக்கு எடுத்துக்காட்டாகும்.

1,2-டைகீட்டோன்[தொகு]

பை அசிட்டைல் என்ற டைகீட்டோன் (CH3C(O)C(O)CH3), 1,2-டைகீட்டோன் வகைப்பாட்டில் முக்கியமான ஒரு சேர்மமாகும். டையால்களை ஐதரசன் நீக்கம் செய்வதன் மூலம் இத்தகைய சேர்மங்களைத் தயாரிக்கலாம்:[1]

RCH(OH)CH(OH)R → RC(O)C(O)R + 2 H2.

கார்பனைல் குழுவுடன் நீண்ட C-C பிணைப்புகள் இணைந்திருப்பது 1,2-டைகீட்டோன் சேர்மத்தின் தனித்துவத் தோற்றமாகும். இப்பிணைப்பின் நீளம் 1.54 Å ஆகும். தொடர்புடைய 1,3-பியூட்டா டையீன் சேர்மத்தின் பிணைப்பு நீளம் 1.45 Å ஆகும். கார்பனைல் கார்பன் அணுக்களின் பகுதி நேர்மின் சுமைகள் இடையிலான மோதல் காரணமாக இவ்வியல்பு விளைகிறது [2]

யூரியா, தயோயூரியா போன்ற பல இருசெயல் மின்னணு மிகுபொருட்களுடன் 1,2-டைகீட்டோன் ஒடுக்கமடைந்து பல்லின வளையங்களைக் கொடுக்கிறது. இவ்வாறே அரோமாட்டிக் அமீன்களுடன் ஒடுக்கமடைந்து இவை டைகீட்டமின் ஈந்தணைவிகளாக மாற்றப்படுகின்றன.

1,3-டைகீட்டோன்[தொகு]

அசிட்டைலசிட்டோன் (CH3C(O)CH2C(O)CH3) என்ற டைகீட்டோன், 1,3-டைகீட்டோன் வகைப்பாட்டில் ஒரு முக்கியமான சேர்மமாகும். ஐசோபுரோப்பீனைலசிட்டேட்டை வெப்ப மறுசீராக்கல் வினைக்கு உட்படுத்தி இதைத் தயாரிக்க இயலும் [1]

CH2(CH3)COC(O)Me → MeC(O)CH2C(O)Me

பாரம்பரியமாக 1,3-டைகீட்டோன்கள் கீட்டோன்களுடன் எசுத்தர்கள் சேர்த்து ஒடுக்குவதன் மூலமே தயாரிக்கப்பட்டன. ஈனோல் அல்லது ஈனோலேட்டுகள் மற்ற கார்பனைல் குழுக்களுடன் இணைந்திருப்பதால் 1,3-டைகீட்டோன்கள் இவைகளாக இருக்கும் வாய்ப்புகள் உள்ளன, மற்றும் ஆறு உறுப்பினர் சங்கிலி சேர்மமாக உருவாகும் நிலைத்தன்மையைப் பெறுகின்றன. (ஈனால் எனில் ஐதரசன் பிணைகிறது. ஈனோலேட்டு எனில் எதிரயனியைப் பெறுகிறது)

திட்டம் 1, 2,4-பென்டேன்டையோன் அமைப்பு மாற்றியன்

மற்ற டைகீட்டோன்களைப் போலவே 1,3-டைகீட்டோன்களும் பல்லின வளையங்கள் தயாரிப்பில் பன்முக முன்னோடிகளாக விளங்குகின்றன. உதாரணமாக ஐதரசீன் ஒடுக்கமடைந்து பைரசோல்களைத் தருகிறது. 1,3-டைகீட்டோன்களில் தயாரிக்கப்படும் இணைகாரம் உலோக அசிட்டைலசிட்டோனேட்டு அணைவுச் சேர்மங்களாக உருவாகின்றது. டிமாயோ வினையில் 1,3-டைகீட்டோன்கள் ஆல்க்கீன்களுடன் வினைபுரிந்து ஒளிவேதியியல் பெரிசைக்ளிக் மறுசீரமைப்பு மூலம் பதிலீடு செய்யப்பட்ட 1,5-டைகீட்டோன்கள் உருவாகின்றன.

1,4-டைகீட்டோன்[தொகு]

கார்பனைல் குழுக்களை இரு மெத்திலீன் குழுக்கள் பிரிக்கின்ற டைகீட்டோன்கள் குறிப்பாக அவற்றின் ஈனோல் அமைப்பு மாற்றியன்களுடன் இருப்பவை 1,4-டைகீட்டோன்கள் எனப்படுகின்றன. பால்-கினார் தொகுப்பு வினையில் இவை பயனுள்ள முன்னோடிச் சேர்மங்களாக உள்ளன. பியூரான்கள், பிரோல்கள், தயோபீன்கள் முதலானவை இத்தொகுப்பு வினையில் தயாரிக்கப்படுகின்றன.

1,4-டைகீட்டோன்கள் நீர்நீக்க வினையின் மூலம் பியூரான்களைத் தருகின்றன.

1,4-டைகீட்டோன்கள் மற்றும் இதனுடன் தொடர்புடைய தளப்பொருட்கள் ஐதரசீன்களுடன் வினைபுரிந்து ஈரைதரோபிரிடசீன்களைத் தருகின்றன. பின்னர் இவை பிரிடசீன்களாக மாற்றப்படுகின்றன.

பிற டைகீட்டோன்கள்[தொகு]

கார்பனைல் குழுக்களை மூன்று அல்லது அதற்கு மேற்பட்ட மெத்திலீன் குழுக்கள் பிரிக்கின்ற டைகீட்டோன் வினைகள் எளிய கீட்டோன்களின் வினைகள் போல உள்ளன. மூலக்கூற்றிடை ஆல்டால் குறுக்க வினையில் இந்த நீள கீட்டோன்கள் பொதுவாக ஈடுபடுகின்றன.

ஐரோப்பிய யூனியன் வகைப்பாடு[தொகு]

2004 ஆம் ஆண்டில் ஐரோப்பிய யூனியன் அமைப்பு நறுமணமூட்டும் கூட்டுப்பொருட்களை ஒன்றிணைத்து வகைப்படுத்தியது. இக்குழுவில் டைகீட்டோன்கள் இடம்பெற்றன[3]. அசிட்டைலசிட்டோன் ஒரு மரபணுச்சிதைவுப் பொருள் என்பதால் அனுமதிக்கப்பட்ட நறுமணப் பொருட்கள் பட்டியலிலிருந்து நீக்கப்பட்டது[4]. 1999 ஆம் ஆண்டில் அனுமதிக்கப்பட்ட நறுமணப் பொருட்களின் பட்டியல் ஏற்றுக் கொள்ளப்பட்டது[5].

இவற்றையும் காண்க[தொகு]

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. 1.0 1.1 Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. எஆசு:10.1002/14356007.a15_077
  2. Eriks, K.; Hayden, T. D.; Yang, S. Hsi; Chan, I. Y. (1983). "Crystal and molecular structure of biacetyl (2,3-butanedione), (H3CCO)2, at -12 and -100 °C". J. Am. Chem. Soc 105 (12): 3940–3942. doi:10.1021/ja00350a032. 
  3. Opinion of the Scientific Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in contact with Food, EFSA Journal (2004) 166, 1-44
  4. COMMISSION DECISION of 18 May 2005 amending Decision 1999/217/EC as regards the register of flavouring substances used in or on foodstuffs, Official Journal of the European Union
  5. Official Journal of the European Communities
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=டைகீட்டோன்&oldid=2705455" இருந்து மீள்விக்கப்பட்டது