வளையஎக்சேன்

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search
வளையஎக்சேன்
Cyclohexane
3D structure of a cyclohexane molecule
Skeletal formula of cyclohexane in its chair conformation
Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation
Names
Preferred IUPAC name
Cyclohexane[1]
Other names
Hexanaphthene (archaic)[2]
Identifiers
CAS Number
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.461
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
Properties
Chemical formula
C6H12
Molar mass 84.16 g·mol−1
Appearance Colorless liquid
Odor Sweet, gasoline-like
Density 0.7781 g/mL, liquid
Melting point 6.47 °C (43.65 °F; 279.62 K)
Boiling point 80.74 °C (177.33 °F; 353.89 K)
Solubility in water
Immiscible
Solubility Soluble in ether, alcohol, acetone
Miscible with olive oil
Vapor pressure 78 mmHg (20 °C)
Magnetic susceptibility (χ)
-68.13·10−6 cm3/mol
Refractive index (nD)
1.42662
Viscosity 1.02 cP at 17 °C
Thermochemistry
Std enthalpy of
formation (ΔfHo298)
-156 kJ/mol
Std enthalpy of
combustion (ΔcHo298)
-3920 kJ/mol
Hazards
Safety data sheet See: data page
EU classification (DSD) (outdated)
Highly Flammable F Harmful Xn Dangerous for the Environment (Nature) N
R-phrases (outdated) R11, R38, R65, R67, R50/53
S-phrases (outdated) (S2), S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
NFPA 704
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
1
0
Flash point −20 °C (−4 °F; 253 K)
Autoignition
temperature
245 °C (473 °F; 518 K)
Explosive limits 1.3%-8%
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)
12705 mg/kg (rat, oral)
813 mg/kg (mouse, oral)[3]
LCLo (lowest published)
17,142 ppm (mouse, 2 hr)
26,600 ppm (rabbit, 1 hr)
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)
TWA 300 ppm (1050 mg/m3)[4]
REL (Recommended)
TWA 300 ppm (1050 mg/m3)
IDLH (Immediate danger)
1300 ppm
Related compounds
Related cycloalkanes
Cyclopentane
Cycloheptane
Related compounds
Cyclohexene
Benzene
Supplementary data page
Structure and
properties
Refractive index (n),
Dielectric constant (εr), etc.
Thermodynamic
data
Phase behaviour
solid–liquid–gas
Spectral data
UV, IR, NMR, MS
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

வளையஎக்சேன் (Cyclohexane) என்பது C6H12 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டை உடைய ஒரு வளைய ஆல்கேன் ஆகும்.[5] வளையஎக்சேனானது நைலானின் முன்னோடியான அடிபிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றின் தொழில்முறை தயாரிப்பிற்காக பயன்படுத்தப்படுகிறது. வளையஎக்சேனானது நிறமற்ற, தனித்து தெரியக்கூடிய அழுக்குநீக்கிகள் அல்லது தூய்மையாக்கிகளின் வாசனையை நினைவுபடுத்தக்கூடிய எளிதில் தீப்பற்றக்கூடிய திரவாமாகும்.[6]

தயாரிப்பு[தொகு]

நவீன தயாரிப்பு[தொகு]

தொழில்முறையில், வளையஎக்சேனானது பென்சீனின் ஐதரசனேற்றத்தின் மூலமாகத் தயாரிக்கப்படுகிறது.[7] பென்சீனின் உலகளாவிய தேவையின் தோராயமாக 11.4 விழுக்காடானது வளைய எக்சேனைத் தயாரிப்பவர்களுக்கானதாக உள்ளது.[8] இந்த வினையானது அதிக அளவு வெப்பத்தை உமிழக்கூடிய வினையாகும். ΔH(500 K) = -216.37 கிலோயூல்/மோல்). ஐதரசன் நீக்க வினைக்குச் சாதகமான  சிதறத்தை உருவாக்கும் வெப்பநிலையான 300 ° செல்சியசிற்கு மேல் இந்த வினையானது நிகழ்கிறது.

வரலாற்று முறைகள்[தொகு]

பென்சீனைப் போலல்லாமல், வளையஎக்சேனானது, நிலக்கரியைப் போன்றல்லாமல் இயற்கை வளங்களில் காணப்படுவதில்லை. இந்தக் காரணத்திற்காகவே, தொடக்க கால ஆய்வாளர்கள், வளையஎக்சேனின் மாரதிரிகளை தொகுப்பு முறையில் தயாரித்தனர்.[9]

தொடக்க கால தோல்விகள்[தொகு]

  • 1867இல் மார்செலின் பெர்த்தெலாட் பென்சீனை ஐதரோஅயோடிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில் அதிகரிக்கப்பட்ட வெப்பநிலைகளில் ஒடுக்க முயற்சித்தார்.[10][11]
  • 1870 ஆம் ஆண்டில், அடால்ஃப் வான் பேயர் இதே வினையை மீண்டும் நிகழ்த்தினார்.[12] மேலும் இதே வினையில் எக்சாஐதரோபென்சீனனை விளைபொருளாகத் தந்தது.
  • 1890 இல் விளாடிமிர் மார்க்கோவ்னிகாவ் இதே சேர்மத்தை காவ்காசஸ் பெட்ரோலியத்திலிருந்து அதே சேர்மத்தை வடித்திறக்க முடியும் என்று நம்பினார். அவர் இச்சேர்மத்திற்கு எக்சாநாப்தீன் என்ற பெயரை புனைந்தார்.

ஆச்சரியத்தக்க விதமாக வளையஎக்சேன்கள் எக்சாஐதரோபென்சீன் அல்லது எக்சாநாப்தீனை விட 10 °செல்சியசு அதிக வெப்பநிலையில் கொதிநிலையை எட்டியது. இதற்கான காரணமானது 1895 ஆம் ஆண்டில் மார்க்கோவ்னிகாவ், என். எம். கிஷ்னர் மற்றும் நிகோலாய் செலின்ஸ்கி ஆகியோரால் விளக்கப்பட்டது. அவர்கள் எதிர்பாரத ஒரு மறுசீரமைப்பு வினையின் விளைவாக எக்சாஐதரோபென்சீன் மற்றும் எக்சாநாப்தீன் ஆகியவற்றை மெதில்வளையபென்டேன் என்பதாக மாற்றி அமைத்தனர். 

reduction of benzene to methylcyclopentane

வெற்றி[தொகு]

1894 ஆம் ஆண்டில், பேயர் பைமேலிக் அமிலத்தை டைக்மேன் ஒடுக்க வினையின் மூலமாகவும் அதைத் தொடர்ந்த பல்லடுக்கு வினைகளின் மூலமாகவும் வளையஎக்சேனைத் தயாரித்தார்:

1894 cyclohexane synthesis Baeyer

அதே ஆண்டில், ஈ. ஏவொர்த் மற்றும் டபிள்யு. எச். பெர்கின் ஜூனியர்(1860–1929) ஆகியோர் 1,6-டைபுரோமோஎக்சேனின் வெர்ட்சு வினையின் வழியாக தயாரித்தார்.

1894 cyclohexane synthesis Perkin / haworth

வினைகள் மற்றும் பயன்கள்[தொகு]

வினைபுரியாத்தன்மை உடையதாக இருந்திருப்பினும், வளையஎக்சேனானது, வினைவேக மாற்றியின் முன்னிலையிலான ஆக்சிசனேற்றத்திற்கு உட்பட்டு வளையஎக்சனோன் மற்றும் வளையஎக்சனால் ஆகியவற்றைத் தருகிறது. வளையஎக்சனோன்–வளையஎக்சனால் கலவையானது, "கா எண்ணெய்" என அழைக்கப்படுகிறது. இந்தக் கலவையானது, நைலானின் முன்னோடியான அடிப்பிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றைத் தயாரிக்கப் பயன்படும் மூலப்பொருளாக உள்ளது.[13]

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. "Front Matter".
  2. Hexanaphthene Archived 2018-02-12 at the Wayback Machine., dictionary.com
  3. "Cyclohexane".
  4. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0163".
  5. http://pubs.acs.org/paragonplus/submission/joceah/joceah_abbreviations.pdf
  6. Campbell, M. Larry (2011). "Cyclohexane". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_209.pub2. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-3527306732. 
  7. Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng "On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day" Lunds Tekniska Högskola 2008
  8. Ceresana. "Benzene - Study: Market, Analysis, Trends 2021 - Ceresana". மூல முகவரியிலிருந்து 21 December 2017 அன்று பரணிடப்பட்டது. பார்த்த நாள் 4 May 2018.
  9. Warnhoff, E. W. (1996). "The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane". J. Chem. Educ. 73 (6): 494. doi:10.1021/ed073p494. 
  10. Bertholet (1867) "Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique" (New applications of reduction methods in organic chemistry), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 2, 7 : 53-65.
  11. Bertholet (1868) "Méthode universelle pour réduire et saturer d'hydrogène les composés organiques" (Universal method for reducing and saturating organic compounds with hydrogen), Bulletin de la Société chimique de Paris, series 2, 9 : 8-31.
  12. Adolf Baeyer (1870) "Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium" (On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide [H4IP]), Annalen der Chemie und Pharmacie, 155 : 266-281.
  13. Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=வளையஎக்சேன்&oldid=2625243" இருந்து மீள்விக்கப்பட்டது