அசோக்சிபென்சீன்

அசோக்சிபென்சீன்
பெயர்கள்
	விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் இருபீனைல்யீரசீன் ஆக்சைடு
	வேறு பெயர்கள் அசோக்சிபென்சீன்; 1-ஆக்சோ-1,2-இருபீனைல்-1λ5-ஈரசீன்; (டைபீனைல்டையசினுமைல்)ஆக்சிடேனைடு; (Z)-1,2-இருபீனைல்யீரசீன் 1-ஆக்சைடு; பெனாசோக்சு
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	495-48-7
பப்கெம்	10316
UNII	X2K99TM19Q
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C12H10N2O
வாய்ப்பாட்டு எடை	198.23 g·mol−1
தோற்றம்	மஞ்சள் நிறத் திண்மம்
அடர்த்தி	1.318 கி/செ.மீ3
உருகுநிலை	35.5–36.5 °C (95.9–97.7 °F; 308.6–309.6 K)
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். வார்ப்புரு மேற்கோள்கள்

அசோக்சிபென்சீன் (Azoxybenzene) என்பது C₆H₅N(O)NC₆H₅ என்ற மூலக்கூற்று வாய்பாடால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். மஞ்சள் நிறத்துடன் குறைந்த உருகுநிலை கொண்ட சேர்மமாக காணப்படுகிறது.^[2] மூலக்கூறில் ஒரு சமதள C₂N₂O உள்ளகம் உள்ளது. இதிலுள்ள N-N மற்றும் N-O பிணைப்பு நீளம் 1.23 என கிட்டத்தட்ட ஒரே மாதிரியாக இருக்கும்.^[3]

தயாரிப்பு

நைட்ரோபென்சீனை பகுதி குறைப்பு வினை மூலம் இதை தயாரிக்கலாம். இந்த வினை பீனைல் ஐதராக்சிலமீன் மற்றும் நைட்ரோசோபென்சீன் ஆகியவற்றின் இடைநிலைகள் மூலம் தொடர முன்மொழியப்படுகிறது:^[2]

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H₂O

50 பாகை செல்சியசு வெப்பநிலையில் அசிட்டோநைட்ரைலில் உள்ள ஐதரசன் பெராக்சைடு மூலம் அனிலினை ஆக்சிசனேற்றம் செய்து அசோக்சிபென்சீன் தயாரிப்பது மற்றொரு தயாரிப்பு முறையாகும். இந்த வினையின் காடித்தன்மை சுட்டெண் 8 என்ற அளவில் இருக்க வேண்டும். ஐதரசன் பெராக்சைடைச் செயல்படுத்தவும் அதே நேரத்தில் அதிக ஆக்சிசன் உருவாக்கத்தை தவிர்க்கவும் இச்செயல்முறை உதவுகிறது. முதலில், அசிட்டோ நைட்ரைல் ஆக்சிசனேற்றப்பட்டு, இமைன் ஐதரோபெராக்சைடை உருவாக்குகிறது. பின்னர் இந்த இடைநிலை அனிலினை ஆக்சிசனேற்றம் செய்து அசோக்சிபென்சீன் சேர்மத்தைக் கொடுக்கிறது.^[4]

CH₃CN + H₂O₂ → [CH₃C(OOH)=NH]

2 PhNH₂ + 3 [CH₃C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH₃C(O)NH₂ + 2 H₂O

PhNO2 + Na₃AsO₃/NaOH→ Ph−N⁺O⁻=N-Ph

மேற்கோள்கள்

↑ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 1009. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069-00648. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.
↑ ^2.0 ^2.1 H. E. Bigelow; Albert Palmer (1931). "Azoxybenzene". Organic Syntheses 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016.
↑ S. P. G. Martínez; S. Bernès (2007). "trans-Diphenyldiazene Oxide". Acta Crystallographica Section E 63 (8): o3639. doi:10.1107/S1600536807035787.
↑ George B. Payne; Philip H. Deming; Paul H. Williams (1961). "Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant". The Journal of Organic Chemistry 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004.

[iupac2013-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 1009. எண்ணிம ஆவணச் சுட்டி:10.1039/9781849733069-00648. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0-85404-182-4.

[OS-2] 2.0 ^2.1 H. E. Bigelow; Albert Palmer (1931). "Azoxybenzene". Organic Syntheses 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016.

[3] S. P. G. Martínez; S. Bernès (2007). "trans-Diphenyldiazene Oxide". Acta Crystallographica Section E 63 (8): o3639. doi:10.1107/S1600536807035787.

[4] George B. Payne; Philip H. Deming; Paul H. Williams (1961). "Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant". The Journal of Organic Chemistry 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004.

[1]

[2]

[3]

[4]