டைக்மான் ஒடுக்க வினை
டைக்மான் ஒடுக்க வினை (Dieckmann condensation) என்பது டைஎசுத்தர் அல்லது இரு எசுத்தர் என்ற கரிமச்சேர்மம் காரத்துடன் வினை புரிந்து β-கீட்டோஎசுத்தரைத் தரும் ஒரு மூலக்கூறக வினையைக் குறிப்பதாகும்.[1][2][3][4][5] இவ்வினை அதைக் கண்டறிந்த செருமானிய வேதியியலாளர் வால்ட்டர் டைக்மான் என்பவரின் பெயராலேயே அழைக்கப்படுகிறது. கிளெய்சன் ஒடுக்க வினை இதற்கு இணையான மூலக்கூற்றிடை வினையாகக் கருதப்படுகிறது.
The Dieckmann condensation
வினை வழிமுறை
[தொகு]நான்காவது படிநிலையில் இரண்டு கார்பனைல் குழுக்களுக்கிடையே உள்ள அமில ஐதரசன் மூலக்கூறிலிருந்து புரோட்டான் நீக்கம் செய்யப்பட்டு நேர்மின் சுமை குறைந்து எதிர்மின் சுமை அதிகரிக்கிறது. புரோன்சுடெட்–இலவுரி அமிலத்துடன் (எடுத்துக்காட்டு H3O+) புரோட்டான் ஏற்றம் செய்யப்பட்டு β-கீட்டோஎசுத்தர் மறு உருவாக்கம் செய்யப்படுகிறது. புரோட்டான் நீக்கம் செய்யப்படுத்லே இவ்வினையை இயக்கும் செயலாக கருதப்படுகிறது[6].
Dieckmann Condensation reaction mechanism for the example given.
5- அல்லது 6-உறுப்பு வளைய அமைப்புகளின் கொள்ளிட நிலைப்புத் தன்மையை ஈடுசெய்யும் விதத்தில் 1,4 மற்றும் 1,6 ஈரெசுத்தர்கள் 5-உறுப்பினர் வளை β-கீட்டோஎசுத்தர்களையும் 1,5- மற்றும் 1,7-ஈரெசுத்தர்கள் ஆறு உறுப்பினர் கொண்ட β-கீட்டோஎசுத்தரையும் முன்னுரிமையுடன் உருவாக்குகின்றன.[7]
|
| டைக்மான் ஒடுக்கவினை வழிமுறையை விளக்கும் அசைபடம் |
இவற்றையும் காண்க
[தொகு]மேற்கோள்கள்
[தொகு]- ↑ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
- ↑ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
- ↑ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
- ↑ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. (1967). "The Dieckmann Condensation (Including the Thorpe-Ziegler Condensation)". Organic Reactions 15: 1–203. doi:10.1002/0471264180.or015.01.
- ↑ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829. (Review)
- ↑ Janice Gorzynski Smith (2007). Organic Chemistry (2nd ed.). pp. 932–933. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 978-0073327495.
- ↑ "Dieckmann Condensation". Organic Chemistry Portal.