கோம்பெர்கு-பாச்மான் வினை

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search
கோம்பெர்கு-பாச்மான் வினை
Gomberg–Bachmann reaction
பெயர் மூலம் மோசசு கோம்பெர்கு
வெர்னர் இமானுவேல் பாச்மான்
வினையின் வகை பிணைப்பு வினை

கோம்பெர்கு-பாச்மான் வினை (Gomberg–Bachmann reaction) என்பது உருசிய-அமெரிக்க வேதியியலாளர் மோசசு கோம்பெர்கும் அமெரிக்க வேதியியலாளர் வெர்னர் இமானுவேல் பாச்மானும் சேர்ந்து கண்டுபிடித்த ஒரு வேதிவினையாகும். இவ்வினையில் ஈரசோனியம் உப்பு வழியாக அரைல்-அரைல் இணைப்பு வினை நிகழ்கிறது [1][2][3].

கோம்பெர்கு-பாச்மான் வினை

அரீன் சேர்மம் 1 (இங்கு பென்சீன்) ஈரசோனியம் உப்பு 2 உடன் ஒரு இடைநிலை அரைல் இயங்குறுப்பு மூலம் அரைல்-அரைலுடன் இணைக்கப்படுகிறது. உதாரணமாக 4-புரோமோ அனிலீனும் பென்சீனும் சேர்க்கப்பட்டு அதிலிருந்து பாரா-புரோமோபைபீனைல் தயாரிக்கப்படுகிறது.

BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5

ஈரசோனியம் உட்கூறு மற்றும் அரீன் உட்கூறு ஆகிய இரண்டிற்கும் இந்த வினை ஒரு பரந்த நோக்கத்தை வழங்குகிறது. ஆனால் அசல் நடைமுறையைப் பின்பற்றினால் (40 சதவீத்த்திற்கும் குறைவானது) விளையும் விளைபொருள் பொதுவாக குறைவாக இருக்கும். ஈரசோனியம் உப்புகளின் பல பக்க வினைகள் நிகழும் இதற்கான பல மேம்பாட்டு முறைகள் பரிந்துரைக்கப்பட்டுள்ளன. அவற்றுள் ஒன்று, ஈரசோனியம் டெட்ராபுளோரோபோரேட்டுகளை ஒரு நிலைமாற்ற வினையூக்கியுடன் சேர்த்து பயன்படுத்தும் முறையாகும்[4]. 1-அரைல்-3,3-டையால்கைல்டிரையசீன்களை பயன்படுத்துவது மற்றொரு முறையாகும்[5].

பிசுகோர் வினை[தொகு]

சிறந்த முடிவுகளைத் தரும் ஒரு மூலக்கூற்றிடை மாறுபாட்டு வினை பிசுகோர் வளையமாதல் வினையாகும் :[6][7][8]

பிசுகோர் வினை

Z என்ற குழுவானது பெயரிடுவதற்கு CH2, CH2CH2, NH மற்றும் CO இவற்றில் ஒன்றாக இருக்க முடியும். (புளோரினோனுக்கு)[9]).

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. Moses Gomberg; Werner Emmanuel Bachmann (1924). "The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction". J. Am. Chem. Soc. 42 (10): 2339–2343. doi:10.1021/ja01675a026. 
  2. W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)
  3. வார்ப்புரு:March6th
  4. J.R. Beadle, S.H. Korzeniowski, D.E. Rosenberg, B.J. Garcia-Slanga, G.W. Gokel; Korzeniowski; Rosenberg; Garcia-Slanga; Gokel (1984). "Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates". J. Org. Chem. 49 (9): 1594–603. doi:10.1021/jo00183a021. 
  5. T.B. Patrick, R.P. Willaredt, D.J. DeGonia; Willaredt; Degonia (1985). "Synthesis of biaryls from aryltriazenes". J. Org. Chem. 50 (13): 2232–2235. doi:10.1021/jo00213a007. 
  6. Pschorr, Robert (1896). "Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate" (in German). Chem. Ber. 29 (1): 496–501. doi:10.1002/cber.18960290198. https://zenodo.org/record/1425836/files/article.pdf. 
  7. March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  8. Laali, Kenneth K.; Shokouhimehr, Mohammadreza (2009). "The Pschorr Reaction, a Fresh Look at a Classical Transformation". Current Organic Synthesis 6 (2): 193–202. doi:10.2174/157017909788167275. 
  9. Stephen A. Chandler; Peter Hanson; Alec B. Taylor; Paul H. Walton; Allan W. Timms (2001). "Sandmeyer reactions. Part 5.1 Estimation of the rates of 1,5-aryl/aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (2): 214–228. doi:10.1039/b006184k.