ஆல்டால்-டிச்செங்கோ வினை

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search

ஆல்டால்-டிச்செங்கோ வினை (Aldol–Tishchenko reaction) என்பது ஆல்டால் வினை மற்றும் டிச்செங்கோ வினை இரண்டும் அடுத்தடுத்து இணைந்து நிகழும் வினையாகும். ஆல்டிகைடுகளையும் கீட்டோன்களையும் கரிமத் தொகுப்பு வினையில் இவ்வினையின் மூலம் 1,3-ஐதராக்சில் சேர்மங்களாக மாற்றலாம். பல உதாரணங்களில் இவ்வினையின் தொடர்ச்சியானது இலித்தியம் டை ஐசோபுரோப்பைலமைடு உபயோகப்படுத்தி கீட்டோனை ஓர் ஈனோலேட்டாக மாற்றுவதிலிருந்து தொடங்குகிறது. அடுத்ததாக நீராற்பகுப்பு படிநிலையில் ஒற்றை-எசுத்தர் டையால், டையாலாக மாற்றப்படுகிறது. அசிட்டைல் டிரைமெத்தில் சிலேனும்[1] புரோப்பியோபீனோனும்[2] வினைக்கான வினைபடு பொருள்களாகின்றன. டையால் தூய்மையான நிலையில் ஒரு டயாமுப்பரிமாண மாற்றியனாகக் கிடைக்கிறது.

Aldol–Tishchenko reaction starting from acetyl trimethylsilane and acetaldehyde
Aldol–Tishchenko reaction starting from propiophenone and acetaldehyde

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. Mitsunori Honda; Ryota Iwamoto; Yoshie Nogami; Masahito Segi (2005). "Stereoselective Tandem Aldol–Tishchenko Reaction with Acylsilanes". Chemistry Letters 34 (4): 466. doi:10.1246/cl.2005.466. http://www.jstage.jst.go.jp/article/cl/34/4/34_466/_article. 
  2. Paul M. Bodnar; Jared T. Shaw; K. A. Woerpel (1997). "Tandem Aldol–Tishchenko Reactions of Lithium Enolates: A Highly Stereoselective Method for Diol and Triol Synthesis". J. Org. Chem. 62 (17): 5674–5675. doi:10.1021/jo971012e.  Supporting information