அசா-டையீல்சு-ஆல்டர் வினை
| அசா-டையீல்சு-ஆல்டர் வினை[[Category:வளையக்கூட்டு வினைகள்]] | |
|---|---|
| பெயர் மூலம் | ஓட்டோ டையீல்சு குர்ட்டு ஆல்டர் |
| வினையின் வகை | வளையக்கூட்டு வினை |
| இனங்காட்டிகள் | |
| RSC சுட்டெண் | RXNO:0000092 |
அசா-டையீல்சு-ஆல்டர் வினை ( Aza-Diels–Alder reaction) என்பது இமைன்கள் மற்றும் டையீன்களை டெட்ராஐதரோபிரிடின்களாக மாற்றக்கூடிய ஒரு வினையாகும். சிறு திறுத்தங்களுடன் மேற்கொள்ளப்படும் டையீசு-ஆல்டர் வினையே இந்தக் கரிம வினையாகும். இவ்வினையில் டையீன் அல்லது டையீனோபைலின் ஒரு பகுதியாக நைட்ரசன் அணு அமைகிறது.
அமீன் மற்றும் பார்மால்டிகைடைப் பயன்படுத்தி இமைன் பெரும்பாலும் வினைத்தளத்தில் உருவாக்கப்படுகிறது. சைக்ளோபென்டாடையீன் உடன் பென்சைலமீன் வினைபுரிந்து அசா நார்போர்னீன் என்ற சேர்மம் உருவாதலை இதற்கு உதாரணமாகக் கூறலாம் [1]
.
ஆடியெதிர்தெரிவு டையீல்சு-ஆல்டர் வினையில் ஓர் அனிலீன், பார்மால்டிகைடு மற்றும் வளையயெக்சினோன் ஆகியனவற்றின் வினையில் டையீனின் வினை மட்டுப்படுத்தப்பட்டாலும் கூட (எசு)-புரோலினால் வினையூக்கம் செய்யப்படுகிறது[2]
.
அரோமாட்டிக் அமீனுடன் பார்மால்டிகைடு வினைபுரிந்து இமைன் மற்றும் கீட்டோனுடன் புரோலின் வினை புரிந்து டையீன் உருவாதலுடன் இந்த வினையூக்கச் சுழற்சி வினை தொடங்குகிறது. இரண்டாவது படிநிலையில் ஓர் என்டோ டிரிக் வளையமாதல் வினை நிகழ்ந்து சாத்தியமுள்ள இரண்டு ஆடியெதிர் உருக்களில் ஒன்று உருவாகிறது. ஏனெனில் அதிலுள்ள இமைன் நைட்ரசன் அணு எசுஐ- முகத்தின் மேலுள்ள கார்பாக்சிலிக் அமிலத் தொகுதியுடன் இணைந்து ஐதரசன் பிணைப்பை உருவாக்குகிறது. இறுதியாக உருவாகும் அணைவுச்சேர்மம் நீராற்பகுப்பின் மூலம் விளைபொருளை உருவாக்கி மீண்டும் வினையூக்கியை உற்பத்தி செய்கிறது.
இரண்டு இமைன்களுக்கு இடையில் [4+2] வளையக்கூட்டு வினை Zn(OTf)2 வினையூக்கியால் நிகழ்ந்து டெட்ரா ஐதரோபிரிமிடின் விளைபொருட்கள் உருவாகிறது என்பதை 2014 ஆம் ஆண்டில் தோயில் மற்றும் அவருடன் பணியாற்றிய பணியாளர்களின் அறிக்கை தெரிவிக்கிறது [3].
மேற்கோள்கள்[தொகு]
- ↑ N-benzyl-2-azanorbornene Paul A. Grieco and Scott D. Larsen Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.31; Vol. 68, p.206 Article
- ↑ Direct Catalytic Enantioselective Aza-Diels-Alder Reactions Henrik Sundén, Ismail Ibrahem, Lars Eriksson, Armando Córdova Angewandte Chemie International Edition 4877 2005 Abstract பரணிடப்பட்டது 2012-12-16 at Archive.today
- ↑ Mandler, M. D.; Truong, P. M.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2014, 16, 740-743.