பார்ட்டன்-சார்டு வினை

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search

பார்ட்டன்-சார்டு வினை (The Barton-Zard reaction) என்பது நைட்ரோ ஆல்க்கீன் மற்றும் α- சமசயனோ அசிட்டேட்டு முதலிய சேர்மங்கள் சாதாரண நிலையில் வினைபுரிவதன் வழியாக பிரோல் வழிப்பொருட்கள் தயாரிக்கின்ற ஒரு வழிமுறையாகும். டெரெக் பார்ட்டன் மற்றும் சமீர் சார்டு என்ற இருவரும் 1985 ஆம் ஆண்டில் இவ்வினையைக் கண்டறிந்த காரணத்தால் இப்பெயர் சூட்டப்பட்டது.[1][2]

Barton-Zard reaction.svg

வினைவழிமுறை[தொகு]

இவ்வினையின் வினைவழிமுறை ஐந்து படிநிலைகளைக் கொண்டுள்ளது:

  • α- சமசயனைடை கார வினையூக்கியால் கார்பனைல் ஈனோலேற்றம் செய்தல்,
  • α- சமசயனைடு கார்பனைல் ஈனோலேட்டு மற்றும் நைட்ரோ ஆல்க்கீன் இரண்டுக்கும் இடையில் மைக்கேல் வகை கூட்டுவினை,
  • 5-நேரெதிர்-மூடல் வளையமாக்கல் (பார்க்க: பால்ட்வின் விதிகள்),
  • கார வினையூக்கியின் உதவியால நைட்ரோ தொகுதி நீக்கல்.
  • 1,5- சிக்மா மின்னணு மறுசீராக்கல் வினை மூலமாக அரோமாட்டிக்காக்குதல் என்பன ஐந்து படிநிலைகளாகும்.
Barton-Zard mechanism corrected.svg

எல்லைகள்[தொகு]

இந்த நைட்ரோ சேர்மம் ஆல்க்கீனிலிருந்து சற்று மாறுபட்ட அரோமாட்டிக் வளையச் சேர்மமாக இருக்கலாம்[3]. போர்பிரின்கள் [4] உள்ளிட்ட பாலிபிரோல்கள் தயாரிப்பிலும், போரான்-இருபிரோமெத்தீன் போன்ற இருபிரோமெத்தீன்களை தொகுப்பு முறையில் தயாரிக்கவும் இவ்வினை பயன்படுகிறது[5]

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. Jie Jack Li (2013). Heterocyclic Chemistry in Drug Discovery. New York: Wiley. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:9781118354421. http://books.google.co.uk/books?id=p_fM6CuK6xcC.  pp.43-4
  2. Barton, Derek H. R.; Zard, Samir Z. (1985). "A new synthesis of pyrroles from nitroalkenes". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (16): 1098. doi:10.1039/C39850001098. 
  3. Lash, Timothy D.; Novak, Bennett H.; Lin, Yanning (April 1994). "Synthesis of phenanthropyrroles and phenanthrolinopyrroles from isocyanoacetates: An extension of the barton-zard pyrrole condensation". Tetrahedron Letters 35 (16): 2493–2494. doi:10.1016/S0040-4039(00)77152-8. 
  4. Finikova, Olga S.; Cheprakov, Andrei V.; Beletskaya, Irina P.; Carroll, Patrick J.; Vinogradov, Sergei A. (January 2004). "Novel Versatile Synthesis of Substituted Tetrabenzoporphyrins". The Journal of Organic Chemistry 69 (2): 522–535. doi:10.1021/jo0350054. 
  5. Ono, Noboru (2008). "Barton-Zard Pyrrole Synthesis and Its Application to Synthesis of Porphyrins, Polypyrroles, and Dipyrromethene Dyes". HETEROCYCLES 75 (2): 243. doi:10.3987/REV-07-622.