அசிட்டோபீனோன்

அசிட்டோபீனோன்
பெயர்கள்
	விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் 1-பீனைலெத்தேன்-1-ஒன்
	வேறு பெயர்கள் அசிட்டோபீனோன்; மெத்தில் பீனைல் கீட்டோன்; பீனைலெத்தனோன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	98-86-2
Abbreviations	ACP
ChEBI	CHEBI:27632
ChEMBL	ChEMBL274467
ChemSpider	7132
DrugBank	DB04619
	InChI InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 ; Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3; Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image; Image
KEGG	C07113
பப்கெம்	7410
	SMILES O=C(c1ccccc1)C; CC(=O)c1ccccc1;
UNII	RK493WHV10
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C8H8O
வாய்ப்பாட்டு எடை	120.15 g·mol−1
அடர்த்தி	1.028 கி/செ.மீ3
உருகுநிலை
கொதிநிலை	202 °C (396 °F; 475 K)
நீரில் கரைதிறன்	5.5 கி/லி 25 °செல்சியசில்; 12.2 கி/லி 80 °செல்சியசில்
காந்த ஏற்புத்திறன் (χ)	-72.05•10−6 செ.மீ3/மோல்
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	MSDS
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	77 °C (171 °F; 350 K)
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
	verify (இது: /?)
	Infobox references

அசிட்டோபீனோன் (Acetophenone) என்பது C₆H₅C(O)CH₃ என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். எளிய ஒர் அரோமாட்டிக் கீட்டோனான இச்சேர்மம் PhAc அல்லது BzMe போன்ற குறியீடுகளாலும் அடையாளப்படுத்தப்படுகிறது. பிசின்கள் மற்றும் வாசனைத் திரவியங்கள் தயாரிக்க உதவும் ஒரு முன்னோடிச் சேர்மமாக அசிட்டோபீனோன் கருதப்படுகிறது ^[2].

உற்பத்தி[தொகு]

எத்தில்பென்சீனை ஆக்சிசனேற்றம் செய்து எத்தில்பென்சீன் ஐதரோபெராக்சைடு தயாரிக்கும் போது உடன் விளைபொருளாக அசிட்டோபீனோன் உற்பத்தியாகிறது. எத்தில்பென்சீன் ஐதரோபெராக்சைடும் வணிக முறையில் புரோப்பைலீன் ஆக்சைடு தயாரிக்கும் போது ஓர் உடன் விளைபொருளாகவே உருவாகிறது. புரோப்பைலீன் ஆக்சைடு-சிடைரீன் இணைவிளைபொருள் செயல்முறை என்பது இத்தயாரிப்பு முறையின் பெயராகும்^[3].எத்தில்பென்சீன் ஐதரோபெராக்சைடு முதலில் 1-பீனைலெத்தனாலாக மாற்றப்படும் போது உடன் விளைபொருளாக அசிட்டோபீனோன் உருவாகிறது. அசிட்டோபீனோனை ஐதரசனேற்றம் செய்து 1-பீனைலெத்தனாலும் பின்னர் இதிலிருந்து ஐதரசன் நீக்கம் செய்யப்பட்டு சிடைரீனும் தயாரிக்கப்படுகின்றன.

பயன்கள்[தொகு]

முன்னோடி பிசின்கள்[தொகு]

அசிட்டோபீனோனை ஒரு காரம் மற்றும் பார்மால்டிகைடுடன் சேர்த்து வணிக முக்கியத்துவம் மிகுந்த பிசின்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன. இவை [(C6H5COCH)x(CH2)x]n, என்ற பொது வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படுகின்றன. மேற்பூச்சுகள், மைகள் போன்றவற்றின் பகுதிப்பொருள்களாகவும் இவை உள்ளன. கீட்டோனைக் கொண்டுள்ள பிசின்களை ஐதரசனேற்றம் செய்து மேம்படுத்தப்பட்ட அசிட்டோபீனோன் – பார்மால்டிகைடு பிசின்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன. உருவாகும் பாலியால் சேர்மத்தை டையைசோசயனேட்டுகளுடன் மேலும் குறுக்குப் பிணைப்பு செய்து மாற்றியமைக்கப்பட்ட பிசின்கள் பூச்சுகள், மை, பசைகள் எனப் பயன்படுத்தப்படுகிறது.

முக்கிய பயன்கள்[தொகு]

பாதாம், செர்ரி, புல்லுருவி வகை பூக்கள் , மல்லிகை, மற்றும் சிடராபெரி போன்ற வாசனை திரவியங்களின் உட்கூறாக அசிட்டோபீனோன் உள்ளது. மெல்லும் பசைகளிலும் அசிட்டோபீனோன் பயன்படுத்தப்படுகிறது^[4].அமெரிக்க உணவு மற்றும் மருந்து நிர்வாகம் அங்கீகரிக்கப்பட்ட மருந்தாக இதை பட்டியலிட்டுள்ளது^[5].

ஆய்வக வினைப்பொருள்[தொகு]

கற்பித்தல் ஆய்வகங்களில் ^[6] அசிட்டோபீனோன் இரண்டு படிநிலை செயல்முறைகளில் சிடைரினாக மாற்றப்படுகிறது. இதனால் ஐதரைடுகளைப் பயன்படுத்தி கார்பனைல்கள் ஒடுக்கப்படும் வினையும் ஆல்ககால்களின் நீர் நீக்க வினையும் விளக்கப்படுகின்றன.

4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 → C6H5CH=CH2

இதேபோன்ற இருபடிநிலைச் செயல்முறை தொழில் ரீதியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது, ஆனால் ஒடுக்கும் படிநிலையானது ஒரு செப்பு வினையூக்கியின் மீது ஐதரசனேற்றம் வழியாக மேற்கொள்ளப்படுகிறது^[2]

C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O

அசிட்டொபீனோன் சேர்மம் சமச்சீரற்ற ஐதரசனேற்ற ஆய்வுகளின் ஒரு பிரபலமான சோதனை மூலக்கூறு ஆகும்.

மருந்துகள்[தொகு]

அசிட்டோபனேன் பல மருந்துகளின் தொகுப்பிற்காகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது^[7]^[8].

அசிட்டோபீனோனுடன் டைமெத்திலமீன் மற்றும் பார்மால்டிகைடு இரண்டும் ஈடுபடும் மானிச் வினையில் β-டைமெத்திலமினோபுரோப்பியோபீனோன் உருவாக்கப்படுகிறது ^[9]. டைமெத்திலமீன் மட்டும் பயன்படுத்தப்பட்டால் டையெத்திலமினோ வரிசைச் சேர்மம் மட்டுமே உருவாகும்.

இயற்கைத் தோற்றம்[தொகு]

ஆப்பிள், பாலாடை, பாதாமி, வாழை, மாட்டிறைச்சி மற்றும் காலிஃபிளவர் உள்ளிட்ட ஏராளமான உணவுகளில் அசெட்டோபீனோன் இயற்கையாகவே தோன்றுகிறது. முதிர்ந்த வட அமெரிக்க நீர் நாயின் கழிவு நீரில் ஒரு பகுதிப் பொருளாக இது உள்ளது ^[10]

மருந்தியல்[தொகு]

19 ஆம் நூற்றாண்டின் பிற்பகுதியிலும் 20 ஆம் நூற்றாண்டின் முற்பகுதியிலும், அசிட்டோபீனோன் மருந்துகளில் பயன்படுத்தப்பட்டது ^[11]. இது இப்னோனின் என்ற வணிகப்பெயரில் ஒரு மயக்கமூட்டியாகவும் வலிப்படக்கியாகவும் விற்பனை செய்யப்பட்டது. 0.12 முதல் 0.3 மில்லிலிட்டர்கள். என்ற அளவுகளில் மருந்தாக இதைக் கொடுப்பது வழக்கமாகும் ^[12]. பாரால்டிகைடு மற்றும் குளோரால் ஐதரேட்டு என்ற மருந்துகளை விட அதிக மயக்க விளைவுகளை இது கொடுப்பதாகக் கருதப்பட்டது ^[13]. பென்சாயிக் அமிலம், கார்பானிக் அமிலம் அசிட்டோன் சேர்மங்களாக மனிதர்களில் அசிட்டோபீனோன் வளர்சிதை மாற்றமடைகிறது. இப்யூரிக் அமிலம் ஒரு மறைமுக வளர்சிதை மாற்றப் பொருளாக உருவாகிறது. சிறுநீரில் காணப்படும் அதன் அளவு உடலின் அசிட்டோபீனோன் வெளிப்பாட்டை உறுதிப்படுத்தப் பயன்படுத்தப்படுகிறது ^[14]. இருப்பினும் தொலுயீனைப் போன்ற மற்ற பொருட்கள் சிறுநீரில் உள்ள இப்யூரிக் அமிலத்தை தூண்டுகின்றன ^[15]

நச்சுத்தன்மை[தொகு]

எலிகளில் வாய்வழியாக அசிட்டோபீனோனின் உயிர் கொல்லும் அளவு 815 மி.கி/கி.கி ஆகும்^[2]. மனிதர்களில் புற்றுநோய் விளைவுகளைத் தோற்றுவிக்காத டி குழு வகை புற்றுநோய் ஊக்கியாக அசிட்டோபீனோன் தற்போது பட்டியலிடப்பட்டுள்ளது.

குறிப்புகள்[தொகு]

↑ ^1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. பக். 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-85404-182-4.
↑ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
↑ "Archived copy" (PDF). 2017-10-07 அன்று மூலம் (PDF) பரணிடப்பட்டது. 2017-10-07 அன்று பார்க்கப்பட்டது. Invalid |url-status=no (உதவி)CS1 maint: archived copy as title (link)
↑ Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (5th ed.), CRC Press, p. 15, ISBN 0-8493-3034-3, 2014-09-25 அன்று மூலம் பரணிடப்பட்டது, 2021-11-19 அன்று பார்க்கப்பட்டது
↑ "Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products". 2013-05-04 அன்று மூலம் பரணிடப்பட்டது. Invalid |url-status=no (உதவி)
↑ Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). "Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory". J. Chem. Educ. 38 (6): 304–305. doi:10.1021/ed038p304. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1961-06_38_6/page/304.
↑ Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. பக். 39,177. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-8155-1144-1.
↑ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. பக். 142–145. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-8493-9051-7.
↑ Maxwell, Charles E. (1943). "β-Dimethylaminopropiophenone Hydrochloride". Organic Syntheses 23: 30. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0305.
↑ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. பப்மெட்:24258917.
↑ வார்ப்புரு:Merck12th
↑ Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co.
↑ Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science 32: 519.
↑ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association 5: 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
↑ பப்கெம் 7410

[iupac2013-1] 1.0 ^1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. பக். 723. doi:10.1039/9781849733069-FP001. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077

[3] "Archived copy" (PDF). 2017-10-07 அன்று மூலம் (PDF) பரணிடப்பட்டது. 2017-10-07 அன்று பார்க்கப்பட்டது. Invalid |url-status=no (உதவி)CS1 maint: archived copy as title (link)

[4] Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (5th ed.), CRC Press, p. 15, ISBN 0-8493-3034-3, 2014-09-25 அன்று மூலம் பரணிடப்பட்டது, 2021-11-19 அன்று பார்க்கப்பட்டது

[5] "Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products". 2013-05-04 அன்று மூலம் பரணிடப்பட்டது. Invalid |url-status=no (உதவி)

[6] Wilen, Samuel H.; Kremer, Chester B.; Waltcher, Irving (1961). "Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory". J. Chem. Educ. 38 (6): 304–305. doi:10.1021/ed038p304. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_1961-06_38_6/page/304.

[7] Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. பக். 39,177. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-8155-1144-1.

[8] Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. பக். 142–145. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-8493-9051-7.

[9] Maxwell, Charles E. (1943). "β-Dimethylaminopropiophenone Hydrochloride". Organic Syntheses 23: 30. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0305.

[10] Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. பப்மெட்:24258917.

[11] வார்ப்புரு:Merck12th

[12] Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co.

[13] Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science 32: 519.

[14] "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association 5: 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.

[pubchem-15] பப்கெம் 7410

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]