அசிட்டோபீனோன்

Acetophenone

பெயர்கள்
வேறு பெயர்கள் Acetophenone
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	98-86-2 Y
Abbreviations	ACP
ChEBI	CHEBI:27632 Y
ChEMBL	ChEMBL274467 Y
ChemSpider	7132 Y
DrugBank	DB04619 Y
InChI InChI=1S/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Y Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C8H8O/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-6H,1H3 Key: KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYAT
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image Image
KEGG	C07113 Y
பப்கெம்	7410
SMILES O=C(c1ccccc1)C CC(=O)c1ccccc1
UNII	RK493WHV10 Y
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C8H8O
வாய்ப்பாட்டு எடை	&0000000000000120.151000120.15
அடர்த்தி	1.028 g/cm3
உருகுநிலை
கொதிநிலை	202 °C (396 °F; 475 K)
நீரில் கரைதிறன்	5.5 g/L at 25 °C 12.2 g/L at 80 °C
காந்த ஏற்புத்திறன் (χ)	-72.05•10−6 cm3/mol
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	MSDS
ஈயூ வகைப்பாடு	Xn
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை	77 °C (171 °F; 350 K)
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
Y verify (இது: Y/N?)
Infobox references

அசிட்டோபீனோன் என்பது C6H5C (O) CH3 (PhAc அல்லது BzMe எழுத்துக்களால் குறிப்பிடப்படும்) சூத்திரத்துடன் கரிம கலவை ஆகும். இதில் எளிய நறுமணம் உள்ள கீட்டோன் உள்ளது. இந்த நிறமற்ற, பிசுபிசுப்பு திரவம். பயனுள்ள ரெசின்கள் மற்றும் வாசனை திரவியங்களுக்கு முன்னோடியாகும்.

உற்பத்தி

அசிட்டோபீனோனை பல்வேறு வழிகளில் பெறலாம். தொழிற்துறையில், அசிட்டோபீனோனை எத்தில்பென்சீன் என்ற ஆக்ஸிஜனேற்றத்தின் மூலம் தயாரிக்கப்படுகிறது, இது முக்கியமாக எத்தில்பென்சீன் ஹைட்ரோபராக்ஸைடு ப்ராபிலீன் ஆக்சைடு உற்பத்திக்கு பயன்படுத்தப்படுகிறது.

பயன்கள்

முன்னோடி பிசின்கள்

வணிக ரீதியாக குறிப்பிடத்தக்க ரெசின்கள், அசிட்டோபீனோன், ஃபார்மால்டிஹைடு மற்றும் காரம் இவைகள் சேர்ந்து தயாரிக்கப்படுகிறது. இதன் விளைவாக கோபால்லிமர்கள் வழக்கமாக சூத்திரம் [C6H5COCH] x (CH2) x] N உடன் விவரிக்கப்படுகின்றன. இது அல்டால் ஒடுக்கம் காரணமாக ஏற்படுகிறது. இந்த பொருட்கள் பூச்சுகள் மற்றும் மைகள் ஆகும். மாற்றியமைக்கப்பட்ட அசெட்டோபீனோன்-ஃபார்மால்டிஹைட் ரெசின்கள் மேற்கூறிய கீட்டோன்-கொண்ட ரெசின்களின் ஹைட்ரஜன் மூலம் உற்பத்தி செய்யப்படுகின்றன. இதன் விளைவாக பாலியால் மேலும் டை ஐசோ சயனேட்ஸ் டன் crosslinked அடைகிறது. இந்த மாற்றியமைக்கப்பட்ட பிசின்கள் மீண்டும் பூச்சுகள், மை, அத்துடன் ஒட்டுகளில் காணப்படுகின்றன.

முக்கிய பயன்கள்

அசிட்டோபீனோன் பாதாம், செர்ரி, ஹனிசக்கிள், மல்லிகை, மற்றும் ஸ்ட்ராபெரி போன்ற வாசனை திரவியங்களைக் கொண்டுள்ளது. இது மெல்லும் பசைகளில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இது யு.எஸ். எஃப்.டி.ஏ மூலம் அங்கீகரிக்கப்பட்ட அங்கீகாரமாக பட்டியலிடப்பட்டுள்ளது. அமெரிக்காவில் உள்ள ஐந்து உயர் சிகரெட் கம்பனிகள் வெளியிட்ட ஒரு 1994 அறிக்கையில், அசிட்டொபீனோன் சிகரெட்டுகளுக்கு 599 கூடுதல் சேர்மங்களாக பட்டியலிடப்பட்டது.

ஆய்வகம் வினைப்பொருள்

நுண்ணறிவு ஆய்வகங்களில், அசிட்டோபீனோன் இரண்டு படிநிலைகளில் ஸ்டைரீனாக மாற்றப்படுகிறது, இது கார்போனைசின் குறைப்பு மற்றும் ஆல்கஹால்ஸின் நீர்ப்பாசனம் ஆகியவற்றை விளக்குகிறது:

4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 → C6H5CH=CH2

இதேபோன்ற செயல்முறை தொழில் ரீதியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, ஆனால் ஹைட்ரஜன் படிமுறை 1-பினைல் எதனால் ஆனது ஒரு செப்பு வினையூக்கியின் மீது செய்யப்படுகிறது.

C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O

அசிட்டொபீனோன் ஆனது அசிமெட்ரிக் ஹைட்ரஜன் ஆய்வுகளின் ஒரு பிரபலமான சோதனை மூலக்கூறு ஆகும்.

மருந்துகள்

அசிட்டோபனேன் பல மருந்துகளின் தொகுப்பிற்காகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது, உதாரணமாக: பைரோபூயூட்டமைன், டெக்ஸ்ரோபுரபாக்சிபீன், டிரிஹெசிபெனின், ப்ரிடினோல், அஸ்பினாமால், சைக்ரிமைன், பைபீரிடென், புரோசிசிசிடின், அசிபான், அமீக்ஸெட்ரைன், மெக்ஸிகோடைட், மற்றும் பெர்மொசின். Phenylpropanolamine க்குக் கூறப்பட்டது (குறிப்பு: இந்த வழக்கில் அது உண்மையில் PhAc இல்லை propiophenone உள்ளது).

டைமித்திலமைன் மற்றும் பார்மால்டிஹைடு ஆகியவற்றோடு மானிக் எதிர்வினை விவரிக்கப்பட்டது. இது 1-குளோரோ-1-பீனெய்ல் -3-டிமேதில்மினோபரோபனே தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது, இது அன்சுகெடின், ஃப்ளூக்ஸொசீனைன், அட்மோகேட்டீன் மற்றும் ந்சிஸ்சைடின் போன்ற அமிலத்தன்மையை தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது. டயீதிலமைனைப் பயன்படுத்துவதன் மூலம் டயீல்ல் அனலாக் கொடுக்கிறது.

இயற்கை நிகழ்வு

ஆப்பிள், பாலாடை, பாதாமி, வாழை, மாட்டிறைச்சி மற்றும் காலிஃபிளவர் உள்ளிட்ட ஏராளமான உணவுகளில் அசெட்டோபீனோன் இயல்பாகவே ஏற்படுகிறது. முதிர்ந்த உமிழும் ஆடையின் சாக்கடலைப் புணர்ச்சியில் இருந்து சாந்தோமோவின் ஒரு பகுதியாகும்.

Pharmacology

19 ஆம் நூற்றாண்டின் பிற்பகுதியிலும் 20 ஆம் நூற்றாண்டின் முற்பகுதியிலும், அசெட்டோபீனோன் மருந்து பயன்படுத்தப்பட்டது. இது ஹிப்னோனின் பிராண்ட் பெயரில் ஒரு ஹிப்னாடிக் மற்றும் எதிர்மின்வலுடன் விற்பனை செய்யப்பட்டது. வழக்கமான மருந்தளவு 0.12 முதல் 0.3 மில்லிலிட்டர்கள். Paraldehyde மற்றும் குளோரல் ஹைட்ரேட் இரண்டிற்கும் மேலாதிக்க மயக்க விளைவுகள் ஏற்படுவதாக கருதப்பட்டது. மனிதர்களில், அசிட்டொபீனோன்பென்சோயிக் அமிலம், கார்போனிக் அமிலம் மற்றும் அசிட்டோன் ஆகியவற்றில் வளர்சிதை மாற்றமடைந்துள்ளது. ஹிப்யூரிக் அமிலம் ஒரு மறைமுக வளர்சிதை மாற்றமாக உருவாகிறது மற்றும் சிறுநீரில் அதன் அளவு அசிட்டொபீனோன் வெளிப்பாட்டை உறுதிப்படுத்த பயன்படுத்தப்படலாம், இருப்பினும் மற்ற பொருட்கள், டோலிவீனீனைப் போன்றவை, சிறுநீரில் உள்ள ஹிப்பூரிக் அமிலத்தை தூண்டுகின்றன.

நச்சுத்தன்மை

LD50 என்பது 815 mg / kg (வாய்வழி, எலிகள்). அசிட்டொபீனோன் தற்போது ஒரு குழு டி கார்சினோஜனாக (மனித கார்சினோஜெனிகேட்டிற்கான வகைப்படுத்தப்படாதது) பட்டியலிடப்பட்டுள்ளது. இது மனிதர்களில் புற்றுநோயற்ற விளைவுகளை ஏற்படுத்தாது என்று குறிப்பிடுகிறது, இருப்பினும் மனிதர்களில் ஆய்வுகள் அசிடோபீனோன்ஸ் 'புற்றுநோயின் சாத்தியக்கூறுகளில் இதுவரை மேற்கொள்ளப்படவில்லை. அசிடோபீனோன்ஸ் குடலிறக்கங்களில் குரோமோசோமால் சேதம் ஏற்படுகிறது என்பதை ஆய்வுகள் காட்டுகின்றன.

குறிப்புகள்

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 723. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
2. a b c d e Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
3. Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (5th ed.), CRC Press, p. 15, ISBN 0-8493-3034-3
4. "Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products".
5. "What's in a cigarette?". Archived from the original on 23 May 2006. Retrieved 2006-05-31.
6. Sittig, Marshall (1988). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. pp. 39,177. ISBN 978-0-8155-1144-1.
7. Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. pp. 142–145. ISBN 978-0-8493-9051-7.
8. Maxwell, Charles E. (1943). "β-Dimethylaminopropiophenone Hydrochloride". Org. Synth. 23: 30.
9. Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. PMID 24258917. doi:10.1007/BF00994195.
10. Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
11. Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co.
12. Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519.
13. "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5: 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
14. a b CID 7410 from PubChem
15. The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)
16. [show] v t e
17. GABAA receptor PAMs
18. Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077 
19. "What's in a cigarette?". மூல முகவரியிலிருந்து 23 May 2006 அன்று பரணிடப்பட்டது. பார்த்த நாள் 2006-05-31.
20. Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. பப்மெட் 24258917. 
21. The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)