வோல்-சீக்ளர் புரோமினேற்றம்

வோல்-சீக்ளர் புரோமினேற்றம் ( Wohl–Ziegler Bromination) என்பது ^[1]^[2] என்-புரோமோயிமைடையும், ஒரு தனியுறுப்பு தொடக்கியையும் உபயோகித்து அல்லைலிக் அல்லது பென்சைலிக் புரோமினேற்றம் செய்யும் ஒரு கரிம வேதியியல் வேதி வினையாகும் ^[3].

கார்பன் டெட்ரா குளோரைடு கரைப்பானில் உள்ள என்-புரோமோசக்சினிமைடைப் பயன்படுத்தினால் உற்பத்தியாகும் பொருள் அதிக அளவில் பெறப்படுகிறது. இதற்கான பல மதிப்புரைகள் வெளியிடப்பட்டன ^[4]^[5]. விகிதவியல் அளவிலான என்-புரோமோசக்சினிமைடு கரைசலுடன் கலந்துள்ள கார்பன் டெட்ரா குளோரைடு கரைசல் வினைவேதிமத்தில், சிறிதளவு தொடக்கி சேர்க்கப்படுகிறது. பின்னர் வினைப் பொருள் கலவையானது நன்றாக கலக்கப்பட்டு கொதிநிலை அளவுக்கு சூடாக்கப்படுகிறது. கலவையின் தீவிரமான கொதித்தல் தோற்றம் வினையின் தொடக்க நிலையை சுட்டிக்காட்டுவதாகக் கொள்ளலாம். சில சமயங்களில் வெப்பத்திற்கு ஆதாரமான மூலத்தை நீக்கவேண்டிய நிலையும் ஏற்படலாம். கரைப்பானைவிட அடர்த்தி மிகுந்த என்-புரோமோசக்சினிமைடு முழுவதும் சக்சினிமைடாக (வினை கலவையின் மேலே மிதக்கும்) மாற்றப்பட்டவுடன் வினை முடிவடைந்ததாகக் கருதப்படும்.

மேற்கோள்கள்

↑ Alfred Wohl (1919). "Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 52: 51–63. doi:10.1002/cber.19190520109.
↑ Ziegler, K., G. Schenck, E. W. Krockow, A. Siebert, A. Wenz, H. Weber (1942). "Die Synthese des Cantharidins". Justus Liebig's Annalen der Chemie 551: 1–79. doi:10.1002/jlac.19425510102.
↑ Greenwood, F. L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. (1963). "4-Bromo-2-heptene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0108. ; Collective Volume, vol. 4, p. 108
↑ C. Djerassi (1948). "Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction". Chem. Rev. 43 (2): 271–317. doi:10.1021/cr60135a004. பப்மெட்:18887958.
↑ Horner, L; Winkelman, E. M (1959). "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV". Angew. Chem. 71: 349. doi:10.1002/ange.19590711102.

[1] Alfred Wohl (1919). "Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 52: 51–63. doi:10.1002/cber.19190520109.

[2] Ziegler, K., G. Schenck, E. W. Krockow, A. Siebert, A. Wenz, H. Weber (1942). "Die Synthese des Cantharidins". Justus Liebig's Annalen der Chemie 551: 1–79. doi:10.1002/jlac.19425510102.

[3] Greenwood, F. L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. (1963). "4-Bromo-2-heptene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv4p0108. ; Collective Volume, vol. 4, p. 108

[4] C. Djerassi (1948). "Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl–Ziegler Reaction". Chem. Rev. 43 (2): 271–317. doi:10.1021/cr60135a004. பப்மெட்:18887958.

[5] Horner, L; Winkelman, E. M (1959). "Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV". Angew. Chem. 71: 349. doi:10.1002/ange.19590711102.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]