வளையபுரோப்பனோன்
பெயர்கள் | |
---|---|
ஐயூபிஏசி பெயர்
சைக்ளோபுரோப்பனோன்
| |
இனங்காட்டிகள் | |
5009-27-8 | |
ChemSpider | 122027 |
யேமல் -3D படிமங்கள் | Image Image |
பப்கெம் | 138404 |
SMILES
| |
பண்புகள் | |
C3H4O | |
வாய்ப்பாட்டு எடை | 56.06326 |
அடர்த்தி | 0.867 கி/மி.லி, 25 °செல்சியசு வெப்பநிலையில் |
உருகுநிலை | −90 |
கொதிநிலை | 50 முதல் 53, 22 மி.மீபாதரச அழுத்தத்தில் |
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும் பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும். | |
verify (இது: / ?) | |
Infobox references | |
வளையபுரோப்பனோன் (Cyclopropanone) என்பது C3H4O என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு கொண்ட ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். வளையபுரோப்பேன் கார்பன் கட்டமைப்புடன் கீட்டோன் வேதி வினைக்குழுவை இச்சேர்மம் கொண்டுள்ளது. சைக்ளோபுரோப்பனோன் என்ற பெயராலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது. இதன் தாய்ச் சேர்மம் −90 ° செல்சியசு வெப்பநிலை என்ற நிலையற்ற உருகுநிலையைக் கொண்டதாக உள்ளது. கீட்டீனுடன் ஈரசோமெத்தேனை −145 ° செல்சியசு வெப்பநிலையில் வினைபுரியச் செய்தால் இச்சேர்மத்தை உருவாக்கலாம்[1][2]. சைக்ளோபுரோப்பனோனின் வழிப்பொருட்கள் கரிம வேதியியலில் முக்கியத்துவம் மிக்க சேர்மங்களாகக் கருதப்படுகின்றன[3].
கரிமத்தொகுப்பு வினைகளில் சைக்ளோபுரோப்பனோன் மட்டும் சைக்ளோபுரோப்பனோன்யெத்தில் எமியசிட்டால்[4] அல்லது சைக்ளோபுரோப்பனோன்யெத்தில் டிரைமெத்தில்சிலில் அசிட்டால்[5] போன்ற அசிட்டால்களால் பதிலீடு செய்யப்படுகிறது.
வழிப்பொருட்கள்[தொகு]
பேவோர்சிகை மறுசீரமைப்பு வினையில் வளைய கீட்டோன்களுடன் வளையபுரோப்பனோன்களும் இடைநிலை விளைபொருட்களாக உருவாகின்றன. இங்கு கார்பாக்சிலிக் அமில உருவாக்கம் வளைய ஆக்கத்துடன் உடன் நிகழ்கிறது.
பியுரான் போன்ற வளைய டையீன்களுடன், வளையக்கூட்டு வினைகளில் பங்கேற்கும்போது வளையபுரோப்பேன் ஒரு 1,3-இரு முனையனாக பங்களிப்பது ஓர் ஆர்வமூட்டும் செயல்முறையாகும்[6][7]. ஓர் ஆக்சியல்லைல் இடைநிலை விளைபொருள் அல்லது சி2-சி3 பிணைப்பு உடைவதால் உருவாகும் இணைதிறன் அமைப்புமாற்ற சமநிலை ஆகியவை இச்சேர்மத்தை ஓரு திறன்மிக்க இடைநிலை என்று பரிந்துரைக்கின்றன.
பரிசோதனை ஆதாரங்கள் உறுதியானவையாக இல்லை. சைக்ளோபுரோப்பனோன்களின் மற்ற வினைகள் இந்த இடைநிலை வழியாக நடைபெறுகின்றன. உதாரணமாக, தூய எதிருரு (+) - மாறுபக்க -2,3-டி-மூன்றாமை-பியூட்டைல்வளையபுரோப்பனோன் 80° செல்சியசு வெப்பநிலைக்கு சூடாக்கும்போது உயிர்ப்பற்ற கலவையாகிறது[8].
3,5-ஈரைதரோ-4H-பைரசோல்-4-ஓன் சேர்மத்திலிருந்து நைட்ரசனை வெளியேற்றி இண்டேனாக மாற்றும் ஒளிவேதியியல் வினையிலும் ஆக்சியல்லைல் இடைநிலை விளைபொருள் முன்மொழியப்படுகிறது:[9]
இவ்வினையில் ஆக்சியல்லைல் இடைநிலை விளைபொருள் A சைக்ளோபுரோபனோன் B உடன் வேதிச்சமநிலையில் பீனைல் வளையத்தைத் தாக்குகிறது. இதனால் திரிநிலை 1,3-வளையயெக்சாடையீன் C மீள் அரோமாட்டிக்காதலுடன் உருவாகிறது. முதல் இரு நிலைகளான A மற்றும் B இடையில் நிலவும் ஆற்றல் வேறுபாடு 5 முதல் 7 கிலோகலோரி/மோல் ஆகும்.
மேற்கோள்கள்[தொகு]
- ↑ Preparation and characterization of cyclopropanone, methylcyclopropanone, 2,2-dimethylcyclopropanone and tetramethylcyclopropanone N. J. Turro and W. B. Hammond, Tetrahedron, Volume 24, Issue 18, 1968, Pages 6017-6028 எஆசு:10.1016/S0040-4020(01)90985-8
- ↑ Cryochemical synthesis and molecular energetics of cyclopropanone and some related compounds E. F. Rothgery, R. J. Holt, H. A. McGee,, Jr. J. Am. Chem. Soc.; 1975; 97(17); 4971-4973. எஆசு:10.1021/ja00850a034
- ↑ Cyclopropanones Nicholas J. Turro, Acc. Chem. Res.; 1969; 2(1); 25-32. எஆசு:10.1021/ar50013a004
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.131 (1990); Vol. 63, p.147 (1985). [Link http://www.orgsynth.org/orgsyn/pdfs/CV7P0131.pdf]
- ↑ Datasheet commercial supplier Link பரணிடப்பட்டது 2007-09-26 at the வந்தவழி இயந்திரம்
- ↑ Cyclopropanones. XII. Cycloaddition reactions of cyclopropanones Nicholas J. Turro, Simon S. Edelson, John R. Williams, Thomas R. Darling, Willis B. Hammond, J. Am. Chem. Soc.; 1969; 91(9); 2283-2292. எஆசு:10.1021/ja01037a018
- ↑ Cyclopropanones. XVII. Kinetics of the cycloaddition reaction of cyclopropanones with 1,3-dienes Simon S. Edelson, Nicholas J. Turro J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(9); 2770-2773. எஆசு:10.1021/ja00712a030
- ↑ Thermal reactions of a cyclopropanone. Racemization and decarbonylation of trans-2,3-di-tert-butylcyclopropanone Frederick D. Greene, David B. Sclove, Jose F. Pazos, Ronald L. Camp J. Am. Chem. Soc.; 1970; 92(25); 7488-7488. எஆசு:10.1021/ja00728a051
- ↑ First Direct Detection of 2,3-Dimethyl-2,3-diphenylcyclopropanone Andrey G. Moiseev, Manabu Abe, Evgeny O. Danilov, and Douglas C. Neckers, J. Org. Chem.; 2007; 72(8) pp 2777 - 2784; (Article) எஆசு:10.1021/jo062259r