மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல்

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search

மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல் ( Mislow–Evans rearrangement) வினை என்பது அல்லைலிக் சல்பாக்சைடிலிருந்து 2,3-சிக்மாடிரோபிக் மறிசீராக்கல் மூலமாக அல்லைலிக் ஆல்ககால் உருவாகின்ற வினையாகும். குர்ட் மிசுலோவும் டேவிட் இவான்சும் 1971 இல் இவ்வினையைக் கண்டறிந்த காரணால் கரிம வேதியியலில் இவ்வினை மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல் என்ற பெயர் வினையாக அழைக்கப்படுகிறது.

பொதுவான வினை திட்டம்[தொகு]

பிம்பமாகாதெரிவும், கந்தக அணுவின் சமச்சீரின்மையும் விளைபொருளிலுள்ள ஆக்சிசன் அணுவுக்கு அடுத்த கார்பனுக்கு மாற்ற முடியும். எனவே, குறிப்பிட்டதொரு முப்பரிமாண மாற்றியனை படைப்பதற்கு இவ்வினை ஒரு வலிமையான வினையாகும்.

மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல்

தொடர்புடைய சல்பைடை ஆக்சிசனேற்ற வினையின் மூலம் எளிதாகவும், எதிர் உருவமை தெரிவுவினையாகவும் சல்பாக்சைடு 1 வினையாக்கியாக உருவாக்கமுடியும். இவ்வினையில் பல்வேறு கரிமக் குழுக்கள் பயன்படுத்தப்படுகின்றன [1]. R1 = ஆல்க்கைல், அல்லைல் மற்றும் R2 = ஆல்க்கைல்,அரைல் அல்லது பென்சைல்.

வினைவழி முறை[தொகு]

முன்மொழியப்பட்ட ஒரு வினைவழி முறை இங்கு தரப்பட்டு்ள்ளது [1]

.

Reaktionsmechanismus Mislow-Evans-Umlagerung

வினையின் வழிமுறையானது ஓர் அல்லைலிக் சல்பாக்டைடுடன் தொடங்குகிறது. 1. வெப்பத்தினால் இது சல்பெனேட்டு எசுத்தராக மறுசீராக்கம் அடைகிறது 2. தயோபைலை பயன்படுத்தி சல்பெனேட்டு எசுத்தரை பிளக்க முடியும். இதன் விளைவாக அல்லைலிக் ஆல்ககால் 3 ஒரு விளைபொருளாக உருவாகிறது [2]

செயற்பரப்புகள்[தொகு]

பொதுவாக இவ்வினை மாறுபக்க அல்லைலிக் ஆல்ககால் தயாரிப்பில் பயன்படுகிறது [3]. இயக்கு நீரான மென்தசைச்சுருக்கி இ2 வைத் தொகுக்க மிசுலோ-இவான்சு மறுசீராக்கல் வினையை டக்ளசு டாபெர் பயன்படுத்தினார்.

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. 1.0 1.1 Kürti, László; Czakó, Barbara (2005). Strategic applications of named reactions in Organic Synthesis. எல்செவியர். பக். 292. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:9780124297852. 
  2. Evans, David; Andrews, Glenn (1974). Allylic sulfoxides. Useful intermediates in organic synthesis. 7. அமெரிக்க வேதியியல் குமுகம். பக். 147–155. doi:10.1021/ar50077a004. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ar50077a004. பார்த்த நாள்: 16 August 2012. 
  3. Zerong Wang (2009) (in German), Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, New Jersey: John Wiley & Sons, pp. 1991–1995, பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-471-70450-8