போகெர் பிரிடின் தொகுப்புவினை

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search

போகெர் பிரிடின் தொகுப்புவினை ( Boger pyridine synthesis) பிரிடின்களை உருவாக்குவதற்குப் பயன்படும் வளையக்கூட்டு வினை வழிமுறையாகும். 1981 ஆம் ஆண்டு டேல் எல் போகெர் இம்முறையைக் கண்டறிந்தார்[1]. எலக்ட்ரான் பற்றாக்குறை டையீல்சு-ஆல்டர் வினையின் தலைகீழ் வடிவத்தில் இவ்வினை நிகழ்கிறது. வினையில் இனாமின் 1,2,4-டிரையசீனுடன் சேர்ந்து வினையில் ஈடுபட்டு பிரிடின் உட்கரு உருவாகிறது[2][3]. பிற முறைகள் வழியாக அணுகுவதற்கு சிரமமான அல்லது சாத்தியமற்றதாக இருக்கும் பிரிடின்களை அணுகுவதற்கும், பல சிக்கலான இயற்கைப் பொருட்களின் ஒட்டுமொத்த தொகுப்பு வினையிலும் இம்முறை பயன்படுத்தப்படுகிறது [4].

இங்கு பொதுவாக இனாமின் வினை நடைபெறும் தளத்திலேயே தயாரிக்கப்படுகிறது. பிரோலிடின் போன்ற ஒரு வினையூக்க அமீனுடன் ஒரு கீட்டோன் வினைபுரிவதால் தேவையான இனாமின் உருவாக்கப்படுகிறது. பின்னரே இதுவொரு டையீனோபிலாக 1,2,4-டிரையசீனுடன் வினையில் ஈடுபடுகிறது. கூட்டுவிளை பொருள் முதலில் நைட்ரசனை வெளியேற்றுகிறது. ஓர் அமீனை இழந்து பிரிடீன் மீண்டும் அரோமாட்டிக் தன்மையைப் பெறுகிறது.

போகெர் பிரிடின் தொகுப்புவினையின் வினைவழிமுறை

மேற்கொள்கள்[தொகு]

  1. Boger, Dale L.; Panek, James S. (May 1981). "Diels-Alder reaction of heterocyclic azadienes. I. Thermal cycloaddition of 1,2,4-triazine with enamines: simple preparation of substituted pyridines". The Journal of Organic Chemistry 46 (10): 2179–2182. doi:10.1021/jo00323a044. 
  2. Boger, Dale L. (October 1986). "Diels-Alder reactions of heterocyclic aza dienes. Scope and applications". Chemical Reviews 86 (5): 781–793. doi:10.1021/cr00075a004. 
  3. Li, Jie Jack (2002). Name Reactions A Collection of Detailed Reaction Mechanisms. Berlin: Springer-Verlag. பக். 40. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:3-540-43024-5. 
  4. Boger, Dale L.; Boyce, Christopher W.; Labroli, Marc A.; Sehon, Clark A.; Jin, Qing (January 1999). "Total Syntheses of Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, and Permethyl Storniamide A Utilizing Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions". Journal of the American Chemical Society 121 (1): 54–62. doi:10.1021/ja982078+.