பென்சிமிடசோல்

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search
பென்சிமிடசோல்
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model
Space-filling model
பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
1H-பென்சிமிடசோல்
வேறு பெயர்கள்
1H-பென்சோ[d]இமிடசோல்
இனங்காட்டிகள்
51-17-2 Yes check.svgY
ChEBI CHEBI:41275 Yes check.svgY
ChEMBL ChEMBL306226 Yes check.svgY
ChemSpider 5593 Yes check.svgY
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
Image
KEGG C02009 Yes check.svgY
பப்கெம் 5798
UNII E24GX49LD8 Yes check.svgY
பண்புகள்
C7H6N2
வாய்ப்பாட்டு எடை 118.14 g·mol−1
உருகுநிலை
காடித்தன்மை எண் (pKa) 12.8 (பென்சிமிடசோல்) மற்றும் 5.6 (பென்சமிடசோலின் இணையமிலம்) [1]
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள் External MSDS
ஈயூ வகைப்பாடு தீங்குவிளைவிக்கக்கூடியது (Xn)
R-சொற்றொடர்கள் R20 R21 R22 R36 R37 R38
S-சொற்றொடர்கள் S26 S36
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
 Yes check.svgY verify (இதுYes check.svgY/N?)
Infobox references

பென்சிமிடசோல் (Benzimidazole) ஒரு பல்வளைய அரோமேடிக் கரிமச் சேர்மம் ஆகும். இந்த இருவளையச் சேர்மம் பென்சீன் மற்றும் இமிடசோல் ஆகியவற்றின் பிணைவு (fusion) அமைப்பாக உள்ளது. இச்சேர்மம் ஒரு  நிறமற்ற திண்மமாகும்.

தயாரிப்பு[தொகு]

பென்சிமிடசோல் o-பினைலீன்டையமீன் மற்றும் பாமிக் அமிலம்[2] அல்லது சமானமான டிரைமெதில் ஆர்த்தோபார்மேட் ஆகியவற்றின் குறுக்க வினையின் காரணமாக தயாரிக்கப்படுகிறது:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

பாமிக் அமிலத்திற்குப் பதிலாக குறுக்க வினையானது ஆல்டிகைடுகளைக் கொண்டு நடத்தப்பட்டு அதைத் தொடர்ந்த ஆக்சிசனேற்றமும் நடந்தால் 2-இல் பதிலியிடப்பட்ட வழிப்பொருட்கள் கிடைக்கப்பெறுகின்றன. இந்த முறையானது 2-வது கார்பனில் பதிலியிடப்பட்ட பென்சிமிடசோல்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுத்தப்படுகின்றது.[3]

வேதிவினைகள்[தொகு]

பென்சிமிடசோல் ஒரு காரம் ஆகும்:

C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+

இதை விட வலிமையான காரங்களால் புரோட்டான் நீக்கம் செய்யப்படலாம்:

C6H4N(NH)CH + LiH → Li [C6H4(NH)2CH] + H2

இமீனானது அல்கைலேற்றம் செய்யப்படலாம். மேலும் இது அணைவுச் சேர்மங்களில் ஈனிகளாகவும் செயல்படலாம். உயிர்ச்சத்து B12 இல் காணப்படும் N-ரிபோசில்-டைமெதில்பென்சிமிடசோல் என்பது சிறப்புமிக்க, முதன்மையான பென்சிமிடசோலின் அணைவுச் சேர்மமாகும்.[4]

N,N'-டைஅல்கைல்பென்சிமிடசோலியம் உப்புகளானவை சில குறிப்பிட்ட N-பல்வளைய கார்பீன்களின் முன்னோடிச்சேர்மங்களாக உள்ளன.[5][6]

பயன்பாடுகள்[தொகு]

பென்சிமிடசோல் கருவைக் கொண்ட பூஞ்சைக்கொல்லி-பெனோமைல் (பென்லேட்).

பென்சிமிடசோல்கள் பெரும்பாலும் உயிரியச்செயல்பாடுகள் கொண்டவை. பல ஒட்டுண்ணிப் புழுவெதிரி மருந்துகள் (அல்பென்டசோல், மெபென்டசோல், டிரைகிளாபென்டசோல் மற்றும் சில.) பென்சிமிடசோல் வகை சேர்மங்களைச் சார்ந்தவையாகும். பென்சிமிடசோலைக் கொண்ட பூஞ்சைக்கட்டுப்படுத்திகள் சந்தைப்படுத்ததப்பட்டுள்ளன. இவை, பூஞ்சைகளின் நுண்குழலங்களில் ஒட்டிக்கொண்டு ஐபாக்களின் வளர்ச்சியை தடைசெய்கிறது.  இவை கதிர்களின் நுண்குழலங்களில் ஒட்டிக்கொண்டு உட்கருவின் பிரிவினையும் தடை செய்கிறது. 

பென்சிமிடசோல் ஓபியாய்டு குடும்பமானது (உதாரணம்: எடோனிடசீன்) பல வலிமையான காரணிகளை உள்ளடக்கியுள்ளது.

தற்போது பயன்படுத்தப்படும் அச்சடிக்கப்பட்ட மின்னணுச்சுற்றுப்பலகை தயாரிப்பில் பென்சிமிடசோல் ஒரு கரிம பற்றவைப்பான் பாதுகாப்புப் பொருளாக பயன்படுத்தப்படலாம்.

பல சாயப்பொருட்கள் பென்சிமிடசோல்களிலிருந்து பெறப்படுகின்றன.[7]

பென்சிமிடசோல் எதிர்ஆண்ட்ரோசென்னான கேலேடெரோன் தொகுப்பு முறை தயாரிப்பில் பங்குபெறுகிறது.

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. E. C. Wagner and W. H. Millett (1943), "Benzimidazole", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv2p0065 ; Coll. Vol. 2: 65 
  3. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a19_405
  4. H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd; B. E. Volcani (February 1, 1960). "Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole". Journal of Biological Chemistry]volume=235 (2): 480–488. பப்மெட்:13796809. http://www.jbc.org/cgi/reprint/235/2/480. 
  5. R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). "Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7. 
  6. H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). "Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity". Journal of Organometallic Chemistry 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053. 
  7. Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. எஆசு:10.1002/14356007.a16_487.pub2
"https://ta.wikipedia.org/w/index.php?title=பென்சிமிடசோல்&oldid=2479846" இருந்து மீள்விக்கப்பட்டது