தயோ அசிட்டிக் அமிலம்

தயோ அசிட்டிக் அமிலம்
பெயர்கள்
	விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர் எத்தேன்தயோயிக் S-அமிலம்
	வேறு பெயர்கள் தயோ அசிட்டிக் S-அமிலம்; தயோல் அசிட்டிக் அமிலம்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	507-09-5
ChEBI	CHEBI:46800
ChemSpider	10052
	InChI InChI=1S/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) ; Key: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4); Key: DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
KEGG	C01857
பப்கெம்	10484
	SMILES O=C(S)C;
UNII	PS92MLC0FQ
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C2H4OS
வாய்ப்பாட்டு எடை	76.11756
அடர்த்தி	1.08 கி/மி.லி
உருகுநிலை	−58 °C (−72 °F; 215 K)
கொதிநிலை	93 °C (199 °F; 366 K)
காந்த ஏற்புத்திறன் (χ)	-38.4·10−6செ.மீ3/மோல்
தீங்குகள்
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்	Fischer Scientific
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
	verify (இது: /?)
	Infobox references

தயோ அசிட்டிக் அமிலம் (Thioacetic acid) CH₃COSH. என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் கரிமகந்தகச் சேர்மமாகும். மஞ்சள் நிறத்துடன் தயோல் சேர்மத்தின் மணத்துடன் காணப்படும் இது கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் மூலக்கூறுகளில் தயோல் குழுக்களை அறிமுகப்படுத்தப் பயன்படுகிறது.^[2]

தயாரிப்பு[தொகு]

அசிட்டிக் நீரிலியுடன் ஐதரசன் சல்பைடை சேர்த்து வினைபுரியச் செய்வதால் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் உருவாகிறது. ^[3] (CH₃C(O))₂O + H₂S → CH₃C(O)SH + CH₃CO₂H பாசுபரசு பெண்டாசல்பைடுடன் உறைந்த அசிட்டிக் அமிலத்தைச் சேர்த்து வினைபுரியச் செய்து தொடர்ந்து காய்ச்சி வடித்தாலும் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் கிடைக்கும்..^[4] CH₃COOH + P₂S₅ → CH₃COSH + P2OS₄ தயோ அசிட்டிக் அமிலம் பொதுவாக அசிட்டிக் அமிலத்தால் மாசுபடுத்தப்படுகிறது. பிரத்தியேகமாக C=O இரட்டைப் பிணைப்பின் வலிமையுடன் ஒத்துப்போகும் தயோல் இயங்குச் சமநிலையாக இச்சேர்மம் உள்ளது. ஐதரசன் பிணைப்பின் செல்வாக்கைப் பிரதிபலிக்கும் வகையில், கொதிநிலை (93 °செல்சியசு) மற்றும் உருகு நிலைகள் அசிட்டிக் அமிலத்தை விட 20 மற்றும் 75 கெல்வின் அளவுக்கு குறைவாக உள்ளன.

வினைத்திறன்[தொகு]

அமிலத்தன்மை[தொகு]

தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தின் காடித்தன்மை எண் 3.4 என்ற காடித்தன்மை எண் மதிப்புக்கு அருகில் உள்ளதால் இது அசிட்டிக் அமிலத்தை விட 15 மடங்கு அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாக உள்ளது. ^[5] இதன் இணைகாரம் தயோ அசிட்டேட்டு ஆகும். CH3COSH → CH3COS− + H+ நடுநிலை நீரில் தயோ அசிட்டிக் அமிலம் முழுமையாக அயனியாக்கம் செய்யப்படுகிறது.

தயோ அசிட்டேட்டின் வினை[தொகு]

தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தின் பெரும்பாலான வினைகள் தயோ அசிட்டேட்டு என்ற இணை காரத்திலிருந்து எழுகிறது. இந்த அயனியின் பொட்டாசியம் தயோ அசிட்டேட்டு போன்ற தயோ அசிட்டேட்டு உப்புகள் தயோ அசிட்டேட்டு எசுத்தர்களை உருவாக்கப் பயன்படுகிறது. ^[6] தயோ அசிட்டேட்டு எசுத்தர்கள் நீராற்பகுப்புக்கு உட்பட்டு தயோல்களைக் கொடுக்கின்றன. தயோ அசிட்டிக் அமிலத்தைப் பயன்படுத்தி ஆல்க்கைல் ஆலைட்டிலிருந்து ஒரு தயோலைத் தயாரிப்பதற்கான பொதுவான முறை நான்கு தனித்தனி படிகளில் தொடர்கிறது. இவற்றில் சில வினைகள் ஒரே குடுவையில் தொடர்ச்சியாக நடக்கின்றன.

CH₃C(O)SH + NaOH → CH₃C(O)SNa + H₂O

CH₃C(O)SNa + RX → CH₃C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)

CH₃C(O)SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂O

RSNa + HCl → RSH + NaCl

இதன் உருபு நடத்தையின் பயன்பாட்டை விளக்கும் ஒரு பயன்பாட்டில், தயோ அசிட்டிக் அமிலம் அசோபிசு ஐசோ பியூட்டைரோ நைட்ரைல் உடன் ஒரு தனி உருபாக அணுக்கரு கவர் கூட்டு வினையில் பயன்படுத்தப்படுகிறது. இவ்வினையில் ஒரு தயோ எசுத்தர் உருவாகிறது.:^[7]

ஒடுக்க அசிட்டைலேற்றம்[தொகு]

பொட்டாசியம் தயோ அசிட்டேட்டு போன்ற தயோ அசிட்டிக் அமில உப்புகள் நைட்ரோ அரீன்களை அரைல் அசிட்டமைடுகளாக மாற்றும் ஒற்றைப் படிநிலை வினைகளில் பயன்படுகின்றன. இவ்வினை குறிப்பாக பாராசிட்டமால் போன்ற மருந்துகள் தயாரிப்பில் மிகப்பயனுள்ளதாக உள்ளது. ^[8]

மேற்கோள்கள்[தொகு]

↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. பக். 97. doi:10.1039/9781849733069. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-85404-182-4.
↑ Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. எஆசு:10.1002/047084289X.rt096
↑ Ellingboe, E. K. (1951). "Thiolacetic acid". Organic Syntheses 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.
↑ Schiff, Robert (1895-08-09). "Preparation of Thioacetic Acid and its Importance for Chemical-Legal Investigations". Chemical News and Journal of Industrial Science 72: 64. https://books.google.com/books?id=lSLOAAAAMAAJ&pg=PA412. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.
↑ Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969. எஆசு:10.1002/9780470771099.ch15
↑ Ervithayasuporn, V. (2011). "Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane". Organometallics 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.
↑ Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link
↑ Bhattacharya, Apurba (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters 47: 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. http://www.cs.gordon.edu/~ijl/_lead_papers/One%20step%20reductive%20amidation%20of%20nitroarenes%20-%20Tylenol.pdf. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.

[1] International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. பக். 97. doi:10.1039/9781849733069. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-85404-182-4.

[2] Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. எஆசு:10.1002/047084289X.rt096

[3] Ellingboe, E. K. (1951). "Thiolacetic acid". Organic Syntheses 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.

[4] Schiff, Robert (1895-08-09). "Preparation of Thioacetic Acid and its Importance for Chemical-Legal Investigations". Chemical News and Journal of Industrial Science 72: 64. https://books.google.com/books?id=lSLOAAAAMAAJ&pg=PA412. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.

[5] Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI'S Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. pp. 705–764, 1969. எஆசு:10.1002/9780470771099.ch15

[6] Ervithayasuporn, V. (2011). "Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane". Organometallics 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.

[7] Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link

[8] Bhattacharya, Apurba (2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters 47: 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. http://www.cs.gordon.edu/~ijl/_lead_papers/One%20step%20reductive%20amidation%20of%20nitroarenes%20-%20Tylenol.pdf. பார்த்த நாள்: 2016-11-02.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]