சோடியம் பிசு(டிரைமெத்தில்சிலில்)அமைடு

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search
சோடியம் பிசு(டிரைமெத்தில்சிலில்)அமைடு
Sodium bis(trimethylsilyl)amide.png
NaNtms2Trimer.png
Sodium bis(trimethylsilyl)amide trimer from crystal.png
பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
சோடியம் 1,1,1-டிரைமெத்தில்-என்-(டிரைமெத்தில்சிலில்)சிலேன் அமைடு
வேறு பெயர்கள்
சோடியம் எக்சாமெத்தில்டைசில்லசைடு
சோடியம் எக்சாமெத்தில்டைசிலேன்
இனங்காட்டிகள்
1070-89-9 N
Abbreviations NaHMDS
Beilstein Reference
3629917
ChemSpider 21169873 Yes check.svgY
EC number 213-983-8
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
பப்கெம் 2724254
UN number UN 3263
பண்புகள்
C6H18NNaSi2
வாய்ப்பாட்டு எடை 183.37 கி/மோல்
தோற்றம் அரை வெண்மை திண்மம்
அடர்த்தி 0.9 கி/செ.மீ3, திண்மம்
உருகுநிலை
கொதிநிலை 170 °C (338 °F; 443 K) 2 மி.மீ பாதரசம்
நீருடன் வினைபுரியும்
பிற கரைப்பான்கள்-இல் கரைதிறன் டெட்ரா ஐதரோ பியூரான், பென்சீன்
தொலுயீன்
கட்டமைப்பு
மூலக்கூறு வடிவம்
தீங்குகள்
முதன்மையான தீநிகழ்தகவுகள் எளிதில் தீப்பற்றும்,அரிக்கும்
R-சொற்றொடர்கள் R11 R15 R34
S-சொற்றொடர்கள் S16 S24/25
தொடர்புடைய சேர்மங்கள்
ஏனைய நேர் மின்அயனிகள் இலித்தியம் பிசு(டிரைமெத்தில்சிலில்)அமைடு
மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்
பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
 N verify (இதுYes check.svgY/N?)
Infobox references

சோடியம் பிசு(டிரைமெத்தில்சிலில்)அமைடு (Sodium bis(trimethylsilyl)amide) என்பது ((CH3)3Si)2NNa என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கனிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கரிமசிலிக்கன் சேர்மமான இது பொதுவாக சோடியம் எக்சாமெத்தில்டைசில்லசைடு (NaHMDS) என்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது. வலிமை மிகுந்த ஒரு காரமாகச் செயல்படும் இச்சேர்மம் விகித சிதைவு வினைகளிலும் கார வினையூக்க வினைகளிலும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. திண்மநிலை சேர்மமாக இது வர்த்தகரீதியாக விற்பனைக்குக் கிடைக்கிறது. ஈதர்களில் மட்டுமின்றி டெட்ரா ஐதரோ பியூரான், டை எத்தில் ஈதர் போன்ற கரைப்பான்களிலும் அரோமாட்டிக் கரைப்பான்களான பென்சீன் தொலுயீன் மற்றும் டிரைமெத்தில்சிலில் போன்ற கரைப்பான்களிலும் இது கரைகிறது[1].

சோடியம் எக்சாமெத்தில்டைசில்லசைடுகள் எளிதாக நீரால் அழிக்கப்பட்டு சோடியம் ஐதராக்சைடு மற்றும் பிசு(டிரைமெத்தில்சிலில்)அமீனாக உருவாகிறது.

கட்டமைப்பு[தொகு]

ஒரு திடப்பொருளாக N-Na பிணைப்பு முனைவு சகப்பிணைப்பு என்றாலும் முனைவற்ற கரைப்பான்களில் கரைக்கப்படும் போது இந்த கலவையின் முப்படி ஒரு மைய Na3N3 வளையத்தைக் கொண்டுள்ளது [2].

தொகுப்பு வினைகளில் பயன்பாடுகள்[தொகு]

சோடியம் எக்சாமெத்தில்டைசில்லசைடுகள் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் ஒரு காரமாகப் பயன்படுத்தப்படுகின்றன. குறிப்பிடத்தக்க சில வினைகள்:

கீட்டோன் மற்றும் எசுத்தர் சேர்மங்களை விகிதச் சிதைவுக்கு உட்படுத்தி ஈனோலேட்டு வழிப்பெறுதிகளைப் பெறுவதற்கு பயன்படுகின்றன[3] ஆலோகார்பன்களை ஐதரோகுளோரிக் அமிலம் போன்ற ஐதரோ ஆலிக் அமில நீக்க வினையின் மூலம் கார்பீன்களை உருவாக்கப் பயன்படுகிறது. இக்கார்பீன் முகவர்கள் ஆல்க்கீன்களுடன் சேர்க்கப்பட்டு பதிலீடு செய்யப்பட்ட வளையபுரோப்பேன்கள் மற்றும் வளையபுரோப்பீன்கள் உருவாகின்றன[4]

பாசுப்போனியம் உப்புகளை விகிதச் சிதைவுக்கு உட்படுத்தி விட்டிக் வினையாக்கிகள் உருவாக்கப்படுகின்றன. சோடியம் எக்சாமெத்தில்டைசில்லசைடுகள் பலவீனமான அமிலப்பிணைப்புகளான O-H, S-H, மற்றும் N-H பிணைப்புகளைக் கொண்ட இதர சேர்மங்களை விகிதச் சிதைவுக்கு உட்படுத்த இது பயன்படுகிறது. சயனோ ஐதரின்களும் தயோல்களும் இதற்கு எடுத்துக்காட்டுகளாகும் [5]

சோடியம் எக்சாமெத்தில்டைசில்லசைடு ஒரு வினையாக்கியாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது. ஆல்கைல் ஆலைடுகளை இரண்டு படிநிலைகளில் அமீன்களாக மாற்றுகிறது. என்-ஆல்கைலேற்றத்தைத் தொடர்ந்து இரண்டாவது படிநிலையில் N-Si பிணைப்புகள் நீராற்பகுக்கப்படுகின்றன. .

((CH3)3Si)2NNa + RBr → ((CH3)3Si)2NR + NaBr
((CH3)3Si)2NR + H2O → ((CH3)3Si)2O + RNH2

இம்முறை (CH3)3Si)2NCH2OMe என்ற வினையாக்கி வழியாக அமினோமெத்திலேற்றம் அடைவதற்கும் நீட்சியடைகிறது. வினையாக்கியில் இடப்பெயர்ச்சியடையும் மெத்தாக்சி குழுக்கள் உள்ளன.

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. Watson, B. T.; Lebel, H. "Sodium bis(trimethylsilyl)amide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. எஆசு:10.1002/047084289X.rs071m.pub2
  2. Driess, Matthias; Pritzkow, Hans; Skipinski, Markus; Winkler, Uwe (1997). "Synthesis and Solid State Structures of Sterically Congested Sodium and Cesium Silyl(fluorosilyl)phosphanide Aggregates and Structural Characterization of the Trimeric Sodium Bis(trimethylsilyl)amide". Organometallics 16 (23): 5108–5112. doi:10.1021/om970444c. 
  3. Sergey A. Kozmin, Shuwen He, and Viresh H. Rawal. "Preparation of (E)-1-Dimethylamino-3-tert-Butyldimethylsiloxy-1,3-Butadiene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v78p0152. ; Collective Volume, 10, p. 301
  4. Paul Binger, Petra Wedemann, and Udo H. Brinker. "Cyclopropene: A New Simple Synthesis and its Diels-Alder Reaction with Cyclopentadiene". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v77p0254. ; Collective Volume, 10, p. 231
  5. J. Christopher McWilliams, Fred J. Fleitz, Nan Zheng, and Joseph D. Armstrong, III. "Preparation of n-Butyl 4-Chlorophenyl Sulfide". Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=v79p0043. ; Collective Volume, 10, p. 147