உள்ளடக்கத்துக்குச் செல்

குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு
Chlorosulfonyl isocyanate
குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு
குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு
பெயர்கள்
ஐயூபிஏசி பெயர்
குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு
வேறு பெயர்கள்
என்-கார்பனைல்சல்பாமாயில் குளோரைடு
குளோரோபைரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு
சல்பியூரைக் குளோரைடு ஐசோசயனேட்டு
இனங்காட்டிகள்
1189-71-5 Y
ChemSpider 64080 Y
EC number 214-715-2
InChI
  • InChI=1S/CClNO3S/c2-7(5,6)3-1-4 Y
    Key: WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/CClNO3S/c2-7(5,6)3-1-4
    Key: WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYAX
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
பப்கெம் 70918
  • ClS(=O)(=O)N=C=O
UNII 2903Y990SM Y
பண்புகள்
CNClO3S
வாய்ப்பாட்டு எடை 141.53 கி/மோல்
தோற்றம் நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி 1.626 கி/செ.மீ3
உருகுநிலை −44 °C (−47 °F; 229 K)
கொதிநிலை 107 °C (225 °F; 380 K)
சிதையும்
பிற கரைப்பான்கள்-இல் கரைதிறன் குளோரோகார்பன்கள்
அசிட்டோநைட்ரைல்
ஒளிவிலகல் சுட்டெண் (nD) 1.447
கட்டமைப்பு
மூலக்கூறு வடிவம்
தீங்குகள்
தொழில்சார் நலமும் பாதுகாப்பும்:
முக்கிய இடர்கள்
நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தது, அரிக்கும், எரியக்கூடியது,
நீருடன் வன்முறை வினை
பொருள் பாதுகாப்பு குறிப்பு தாள்
வேறுவிதமாகக் கொடுக்கப்பட்டிருந்தாலன்றி
தரவுகள் பொருள்களின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில்
(25 °C [77 °F], 100 kPa) கொடுக்கப்பட்டுள்ளன.
Y verify (இது Y☒N ?)

குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு (Chlorosulfonyl isocyanate) என்பது CNClO3S என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். ClSO2NCO என்று அமைப்பு ரீதியாகவும் அடையாளப்படுத்தப்படும் இச்சேர்மம் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் ஒரு பல்துறை வினைபொருளாகும்.

தயாரிப்பு

[தொகு]

சயனோசன் குளோரைடை கந்தக மூவாக்சைடுடன் சேர்த்து வினைபுரியச் செய்வதன் மூலம் குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு சேர்மம் தயாரிக்கப்படுகிறது. இந்த விளைபொருளானது வினைக் கலவையிலிருந்து நேரடியாக வடிகட்டப்படுகிறது.[1]

SO3 + ClCN → ClSO2NCO

இந்த உருமாற்றத்தில், சயனைடின் (CN) கார்பன் மற்றும் நைட்ரசன் முனையங்கள் இரண்டும் செயல்படுகின்றன.

கட்டமைப்பு

[தொகு]

குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டின் கட்டமைப்பு Cl−S(=O)2−N=C=O எனக் குறிப்பிடப்படுகிறது. இவ்வமைப்பில் குளோரோசல்போனைல் குழு (SO2Cl) மற்றும் ஐசோசயனேட்டு குழு (−N=C=O) என இரண்டு எலக்ட்ரான்-உறிஞ்சும் கூறுகள் உள்ளன. இதன் விளைவாக வரும் எலக்ட்ரான் கவர் தன்மை காரணமாக, வேதியியல் தொகுப்பில் குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டைப் பயன்படுத்துவதற்கு குளோரோகார்பன்கள், அசிட்டோ நைட்ரைல்கள் மற்றும் ஈதர்கள் போன்ற ஒப்பீட்டளவில் மந்த கரைப்பான்கள் தேவைப்படுகின்றன.[2]

பயன்கள்

[தொகு]

குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு மூலக்கூறில் கார்பன் மற்றும் S(VI) மையம் என இரண்டு எலக்ட்ரான் கவரும் தளங்கள் உள்ளன.[3]

β-லாக்டாம்களைத் தயாரிப்பதற்கு குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு பயன்படுத்தப்படுகிறது.[4] லாக்டாம்களில் சில மருத்துவ ரீதியாக முக்கியமானவை. இதனால், ஆல்க்கீன்கள் சல்போனமைடைக் கொடுக்க [2+2]-வளையக்கூட்டு வினைக்கு உட்படுகின்றன. SO2Cl குழுவை நீராற்பகுப்பு மூலம் அகற்றலாம். இரண்டாம் நிலை அமைடை விட்டுவிடலாம்.[5]

பிற வினைகள் வருமாறு:

  • ஆல்க்கைன்களுடன் வளையக்கூட்டுவினை 1,2,3-ஆக்சாதயசின் -2,2-டை-ஆக்சைடு-6-குளோரைடுகளைக் கொடுக்கிறது.
  • முதன்மை ஆல்ககால்களை கார்பமேட்டுகளாக மாற்றுதல்[6]
  • கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் மற்றும் அமில குளோரைடுகளை நைட்ரைல்களாக மாற்றுதல்.
  • என்,என்-பதிலீடு செய்யப்பட்ட சல்பமைடுகள், R2NSO2NH2 தயாரித்தல்
  • பர்கசு வினையாக்கியைத் தயாரித்தல்

பாதுகாப்பு

[தொகு]

குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு நச்சுத்தன்மை வாய்ந்தது. அரிக்கும் தன்மை கொண்டது மற்றும் தண்ணீருடன் வன்முறையில் வினைபுரிகிறது.

வேதி வினைகள்

[தொகு]

குளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டு சோடியம் மோனோபுளோரைடுடன் வினைபுரிந்து புளோரோசல்போனைல் ஐசோசயனேட்டை உருவாக்குகிறது:[7]

மேற்கோள்கள்

[தொகு]
  1. Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
  2. Miller, M. J.; Ghosh, M.; Guzzo, P. R.; Vogt, P. F.; Hu, J.; Filzen, G. F.; Geyer, A. G. "Chlorosulfonyl Isocyanate" in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis" 2005 John Wiley & Sons: New York.
  3. D. N. Dhar, K. S. K. Murthy "Recent Advances in the Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate" Synthesis 1986; pages 437-449.
  4. Kaur, Rajneesh; Singh, Raman; Kumar, Antresh; Kaur, Satvinder; Priyadarshi, Nitesh; Singhal, Nitin Kumar; Singh, Kuldeep (June 2020). "1,2,3-Triazole β-lactam conjugates as antimicrobial agents" (in en). Heliyon 6 (6). doi:10.1016/j.heliyon.2020.e04241. பப்மெட்:32637684. Bibcode: 2020Heliy...604241K. 
  5. Cremlyn, R. J. "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley and Sons: Chichester (1996). பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண் 0-471-95512-4
  6. Burgess, E. M.; Penton, Jr., H. R.; Taylor, E. A.; Williams, W. M. "Conversion of Primary Alcohols to Urethanes via the Inner Salt of Triethylammonium Hydroxide: Methyl (Carboxylsulfamoyl) Triethylammonium Hydroxide Methyl n-Hexylcarbamate" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.788
  7. Kazanskii, B. A. (1 November 1973). Organic Compounds : Reactions and Methods (in ஆங்கிலம்). Springer. p. 185. ISBN 978-0-306-67122-7. Retrieved 11 January 2026.