காசிராகி பார்மைலேற்றம்

காசிராகி பார்மைலேற்றம் (Casiraghi formylation) என்பது பீனால் மற்றும் பாராபார்மால்டிகைடில் இருந்து ஒரு சாலிசிலால்டிகைடை உருவாக்கும் கரிம வேதியியல் தொகுப்பு வினையாகும். இந்த வினைக்கு வலுவான பிரான்சுடெட்டு காரமும் பலவீனமான இலூயிசு அமிலமும் தேவைப்படுகிறது. மேலும் இவ்வினை ஒரு மெத்தனால் இணை விளைபொருளைத் தருகிறது.^[1]

(H₂CO)_2n + nB + nLA + nHArOH → nHC(=O)ArOH + n[HB][LA:OMe]

முறையாக, இவ்வினை கான்னிசாரோ ஏற்றத்தாழ்வின்மை வினையை பிரீடெல்-கிராஃப்ட்சு அசைலேற்ற வினையுடன் இணைக்கிறது.

காசிராகியின் 1978 ஆம் ஆண்டு அசல் வாய்ப்பாட்டில், கிரிக்னார்டு வினைப்பொருட்கள் தடைசெய்யப்பட்ட காரமாகவும் இலூயிசு அமிலமாகவும் செயல்பட்டன.^[2]^[3]

டிரை எத்திலமைன் போன்ற நைட்ரசன் காரத்துடன் MgCl₂ சேர்மத்தைப் பயன்படுத்தும் போது, இந்த வினை காசுனாட்டி-சுகட்டெபோல் பார்மைலேற்ற வினை என்றும் அழைக்கப்படுகிறது.^[4]

டோகோபெரோல் வழிப்பெறுதிகளின் தயாரிப்பில் காசிராகி பார்மைலேற்ற வினை பயன்படுத்தப்படுகிறது.^[5]

மேற்கோள்கள்

↑ Hofsløkken, Nini U.; Skattebøl, Lars; Johansson, Fredrik; Bertilsson, Sophie K.; Andersson, Pher G.; Møller, Jørgen; Senning, Alexander; Yao, Xin-Kan et al. (1999). "Convenient Method for the ortho-Formylation of Phenols." (in en). Acta Chemica Scandinavica 53 (53): 258–262. doi:10.3891/acta.chem.scand.53-0258. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0904-213X.
↑ Casiraghi, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Puglia, Giuseppe; Sartori, Giovanni; Terenghi, Giuliana (1980). "Selective reactions between phenols and formaldehyde. A novel route to salicylaldehydes" (in en). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1862. doi:10.1039/p19800001862. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0300-922X.
↑ Aldred, Robert; Johnston, Robert; Levin, Daniel; Neilan, James (28 Feb 1994). "Magnesium-mediated ortho-specific formylation and formaldoximation of phenols". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1823–1831. doi:10.1039/p19940001823. https://www.thevespiary.org/library/Files_Uploaded_by_Users/QuantumDude/Articles/Magnesium-mediated%20ortho-Specific%20Formylation%20and%20Formaldoximation.pdf. பார்த்த நாள்: 4 Nov 2023.
↑ "Casnati-Skattebøl Formylation". SynArchive.
↑ Alsabil, Khaled; Viault, Guillaume; Suor-Cherer, Sorphon; Helesbeux, Jean-Jacques; Merza, Joumaa; Dumontet, Vincent; Peña-Rodriguez, Luis Manuel; Richomme, Pascal et al. (2017-12-07). "Efficient ortho-formylation in vitamin E series, application to the semi-synthesis of natural 5- and 7-formyl-δ-tocotrienols revealing an unprecedented 5-bromo-7-formyl exchange". Tetrahedron 73 (49): 6863–6870. doi:10.1016/j.tet.2017.10.039. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0040-4020.

[Modern-1] Hofsløkken, Nini U.; Skattebøl, Lars; Johansson, Fredrik; Bertilsson, Sophie K.; Andersson, Pher G.; Møller, Jørgen; Senning, Alexander; Yao, Xin-Kan et al. (1999). "Convenient Method for the ortho-Formylation of Phenols." (in en). Acta Chemica Scandinavica 53 (53): 258–262. doi:10.3891/acta.chem.scand.53-0258. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0904-213X.

[OrigFollowUp-2] Casiraghi, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Puglia, Giuseppe; Sartori, Giovanni; Terenghi, Giuliana (1980). "Selective reactions between phenols and formaldehyde. A novel route to salicylaldehydes" (in en). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1862. doi:10.1039/p19800001862. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0300-922X.

[Oximes-3] Aldred, Robert; Johnston, Robert; Levin, Daniel; Neilan, James (28 Feb 1994). "Magnesium-mediated ortho-specific formylation and formaldoximation of phenols". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1823–1831. doi:10.1039/p19940001823. https://www.thevespiary.org/library/Files_Uploaded_by_Users/QuantumDude/Articles/Magnesium-mediated%20ortho-Specific%20Formylation%20and%20Formaldoximation.pdf. பார்த்த நாள்: 4 Nov 2023.

[Casnati-4] "Casnati-Skattebøl Formylation". SynArchive.

[Apps-5] Alsabil, Khaled; Viault, Guillaume; Suor-Cherer, Sorphon; Helesbeux, Jean-Jacques; Merza, Joumaa; Dumontet, Vincent; Peña-Rodriguez, Luis Manuel; Richomme, Pascal et al. (2017-12-07). "Efficient ortho-formylation in vitamin E series, application to the semi-synthesis of natural 5- and 7-formyl-δ-tocotrienols revealing an unprecedented 5-bromo-7-formyl exchange". Tetrahedron 73 (49): 6863–6870. doi:10.1016/j.tet.2017.10.039. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:0040-4020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]