ஏஸ்–பென்டெர் ஆக்சிசனேற்றம்

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
Jump to navigation Jump to search

கரிம வேதியியலில், ஏஸ்–பென்டெர் ஆக்சிசனேற்றம் (Hass Bender oxidation) (ஏஸ்–பென்டெர் கார்போனைல் தொகுப்புமுறை எனவும் அழைக்கப்படுவது[1]) ஒரு கரிம ஆக்சிசனேற்ற வினையாகும். இவ்வினையானது, 2-நைட்ரோபுரோப்பேனின் சோடிய உப்பை ஆக்சிசனேற்றியாகப் பயன்படுத்தி பென்சைல் ஆலைடுகளை பென்சால்டிகைடுகளாக மாற்றம் செய்கிறது.[2] என்றி பி. ஏஸ் மற்றும் மைரன் எல். பென்டெர் ஆகியோர் 1949 ஆம் ஆண்டு இந்த வினையை முதன் முதலில் அறிவித்ததால் அவர்களின் பெயர் கொண்டு அழைக்கப்படுகிறது.[3]

Hass-Bender-Oxidation Übersichtsreaktion V4.svg

இந்த வினையின் செயல்முறையானது 2-நைட்ரோபுரோப்பேனில் உள்ள α கார்பன் அணுவில் நேர்மின்னி நீக்கத்துடன் தொடங்குகிறது. இந்த நேர்மின்னி நீக்கத்திற்குப் பிறகு ஒத்திசைவால் நிலைத்தன்மை அதிகரிக்கப்பட்ட எதிரயனி உருவாகிறது. இந்த எதிரயனியானது SN2 வினையில் ஈடுபட்டு பென்சைல் ஆலைடை இடப்பெயர்ச்சி செய்கிறது. நைட்ரோஅல்கைல் தொகுதியில் உள்ள புரோட்டான்நீக்கம் செய்யப்பட்ட கார்பனானது ஒரு கருக்கவர் அணுவாக அமைந்திருக்கும் நைட்ரோஆல்டால் உள்ளதைப் போலல்லாமல், பதிலாக, நைட்ரோ தொகுதியில் உள்ள ஆக்சிசன் அணுவே பென்சைலிக் கார்பன் அணுவைத் தாக்குகிறது. [4] பிறகு, O-பென்சைல் அமைப்பானது சுற்றுவளைய வினையில் ஈடுபட்டு பென்சால்டிகைடையும், டைமெதில்ஆக்சைமை உடன் விளைபொருளாகவும் உருவாக்குகிறது.

Hass-Bender-Oxidation Mechanismus V2.svg

இந்த வினையானது பென்சைல் சேர்மங்களுக்காக உருவாக்கப்பட்டதாக இருந்தாலும், அவையவற்றிற்குரிய α,β-ஈனோன்கள் மற்றும் ஈனால்களைத் தரக்கூடிய அல்லைல் ஆலைடுகளுக்கும் பொருந்துகிறது. [5]

மேற்கோள்கள்[தொகு]

  1. Hassner, Alfred; Namboothiri, Irishi (2012). "Hass–Bender carbonyl synthesis". Organic Syntheses Based on Name Reactions: A Practical Guide to 750 Transformations. Elsevier. பக். 203–204. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-08-096630-4. 
  2. Wang, Zerong (2009). "Hass–Bender oxidation". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. Wiley. பக். 1335–1337. doi:10.1002/9780470638859.conrr297. பன்னாட்டுத் தரப்புத்தக எண்:978-0-471-70450-8. 
  3. Hass, Henry B.; Bender, Myron L. (1949). "The Reaction of Benzyl Halides with the Sodium Salt of 2-Nitropropane. A General Synthesis of Substituted Benzaldehydes". J. Am. Chem. Soc. 71 (5): 1767–1769. doi:10.1021/ja01173a066. 
  4. Bersohn, Malcolm (1961). "C versus O Alkylation in the Case of a Stable Cation". J. Am. Chem. Soc. 83 (9): 2136–2138. doi:10.1021/ja01470a022. 
  5. Montavon, M.; Lindlar, H.; Marbet, R.; Rüegg, R.; Ryser, G.; Saucy, G.; Zeller, P.; Isler, O. (1957). "Synthesen in der Carotinoid‐Reihe. 11. Mitteilung. α,β‐Ungesättigte Carbonylverbindungen aus Allylhalogeniden mittels Nitroparaffinen". Helv. Chim. Acta 40 (5): 1250–1256. doi:10.1002/hlca.19570400516.