உள்ளடக்கத்துக்குச் செல்

இருமெத்தில் கார்பனேட்டு

கட்டற்ற கலைக்களஞ்சியமான விக்கிப்பீடியாவில் இருந்து.
இருமெத்தில் கார்பனேட்டு
Dimethyl carbonate
இருமெத்தில் கார்பனேட்டு
Ball-and-stick model of dimethyl carbonate
பெயர்கள்
விருப்பத்தெரிவு ஐயூபிஏசி பெயர்
டைமெத்தில் கார்பனேட்டு
வேறு பெயர்கள்
டைமெத்தில் கார்பனேட்டு
இரு மெத்தில் கார்பனேட்டு
இனங்காட்டிகள்
616-38-6 Y
ChEBI CHEBI:36596 Y
ChemSpider 11526 Y
InChI
  • InChI=1S/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3 Y
    Key: IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N Y
  • InChI=1/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3
    Key: IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYAC
யேமல் -3D படிமங்கள் Image
பப்கெம் 12021
  • COC(=O)OC
UNII KE9J097SPN Y
பண்புகள்
C3H6O3
வாய்ப்பாட்டு எடை 90.08 g·mol−1
தோற்றம் நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி 1.069-1.073 கி/மி.லி
உருகுநிலை 2 முதல் 4 °C (36 முதல் 39 °F; 275 முதல் 277 K)
கொதிநிலை 90 °C (194 °F; 363 K)
13.9 கி/100 மி.லி
தீங்குகள்
தொழில்சார் நலமும் பாதுகாப்பும்:
முக்கிய இடர்கள்
தீப்பற்றும்
தீப்பற்றும் வெப்பநிலை 17 °C (63 °F; 290 K)
வேறுவிதமாகக் கொடுக்கப்பட்டிருந்தாலன்றி
தரவுகள் பொருள்களின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில்
(25 °C [77 °F], 100 kPa) கொடுக்கப்பட்டுள்ளன.
Y verify (இது Y☒N ?)

இருமெத்தில் கார்பனேட்டு (Dimethyl carbonate) என்பது OC(OCH3)2 என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். டைமெத்தில் கார்பனேட்டு என்ற பெயராலும் இச்சேர்மம் அழைக்கப்படுகிறது. நிறமற்றும் எரியக்கூடிய திரவமாகவும் காணப்படும் இது கார்பனேட்டு எசுத்தர் என வகைப்படுத்தப்படுகிறது. மெத்திலேற்றும் முகவராகவும், இலித்தியம்-அயனி மின்கலத்தில் ஓர் இணை கரைப்பானாகவும் பயன்படுத்தப்படுகிறது.[1] குறிப்பிடத்தக்க வகையில், இருமெத்தில் கார்பனேட்டு ஒரு பலவீனமான மெத்திலேற்றும் முகவராகும். மேலும் இருமெத்தில் கார்பனேட்டு ஒரு புற்றுநோய் ஊக்கியாகக் கருதப்படுவதில்லை. அதற்குப் பதிலாக, இது பெரும்பாலும் ஒரு பச்சை வினையாக்கியாகக் கருதப்படுகிறது.[2] அமெரிக்காவில் பெரும்பாலான ஆவியாகும் கரிம சேர்மங்கள் மீது வைக்கப்பட்டுள்ள கட்டுப்பாடுகளிலிருந்து இச்சேர்மத்திற்கு விலக்கு அளிக்கப்பட்டுள்ளது.[3]

தயாரிப்பு

[தொகு]

1997 ஆம் ஆண்டில் இருமெத்தில் கார்பனேட்டின் உலக உற்பத்தி ஒரு நாளைக்கு 1000 பீப்பாய்கள் என மதிப்பிடப்பட்டது. உலகளவில் இதன் உற்பத்தி ஆசியா, மத்திய கிழக்கு மற்றும் ஐரோப்பாவில் மட்டுமே உள்ளது. டைமெத்தில் கார்பனேட்டு பாரம்பரியமாக பாசுச்சீன் மற்றும் மெத்தனால் ஆகியவற்றை வினைபுரியச் செய்து தயாரிக்கப்படுகிறது. மெத்தில் குளோரோஃபார்மேட்டு ஓர் இடைநிலையாக உற்பத்தி செய்யப்படுகிறது:

COCl2 + CH3OH → CH3OCOCl + HCl
CH3OCOCl + CH3OH → CH3OCO2CH3 + HCl

இந்தத் தொகுப்பு வழி பெரும்பாலும் ஆக்சிசனேற்ற கார்பனைலேற்ற வினையால் மாற்றப்பட்டுள்ளது. இந்தச் செயல்பாட்டில், கார்பன் மோனாக்சைடும் ஓர் ஆக்சிசனேற்றியும் CO2+ அயனிக்கு சமமானதை வழங்குகின்றன.[4][5]

CO + 1/2 O2 + 2 CH3OH → (CH3O)2CO + H2O

எத்திலீன் கார்பனேட்டு அல்லது புரோப்பைலீன் கார்பனேட்டு மற்றும் மெத்தனால் ஆகியவற்றின் மாற்று எசுத்தராக்கல் வினை மூலம் இது தொழில்துறை ரீதியாகவும் தயாரிக்கப்படுகிறது. முறையே இது எத்திலீன் கிளைக்கால் அல்லது புரோப்பைலீன் கிளைக்கால் ஆகியவற்றை வழங்குகிறது. இந்த பாதை மெத்தனால்-இருமெத்தில் கார்பனேட்டு கொதிநிலை மாறா கலைவயால் சிக்கலாகிறது. இதற்கு கொதிநிலை மாறா கலைவயை வடிகட்டுதல் அல்லது பிற நுட்பங்கள் தேவைப்படுகின்றன.[6]

வினைகளும் பயன்பாடுகளும்

[தொகு]

மெத்திலேற்றும் முகவர்

[தொகு]

இருமெத்தில் கார்பனேட்டு அனிலின்கள், கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் மற்றும் பீனால்கள் ஆகியவற்றை மெதுவாக மெத்திலேற்றம் செய்கிறது.[7][8][9] சில நேரங்களில் இந்த வினைகளுக்கு அழுத்த அனற்கலம் பயன்படுத்த வேண்டியிருக்கும்.

பீனைல் அசிட்டிக் அமிலத்தை இருமெத்தில் கார்பனேட்டு மெத்திலேற்றம் செய்கிறது.

அயோடோமீத்தேன் மற்றும் டைமெத்தில் சல்பேட்டு போன்ற பிற மெத்திலேற்றும் வினைப்பொருட்களை விட டைமெத்தில் கார்பனேட்டின் முக்கிய நன்மை இதன் குறைந்த நச்சுத்தன்மை ஆகும். கூடுதலாக, இது மக்கும் தன்மை கொண்டது.[4] பாரம்பரிய வினைப்பொருட்களுடன் ஒப்பிடும்போது இது ஒப்பீட்டளவில் பலவீனமான மெத்திலேற்றும் முகவர் ஆகும்.

கரைப்பான்

[தொகு]

அமெரிக்காவில், 2009 ஆம் ஆண்டில் அமெரிக்க சுற்றுச்சூழல் பாதுகாப்பு நிறுவனத்தால் ஆவியாகும் கரிம சேர்மங்கள் என்ற வரையறையின் கீழ் டைமெத்தில் கார்பனேட்டுக்கு விலக்கு அளிக்கப்பட்டது. ஆவியாகும் கரிம சேர்மங்களிலிருந்து விலக்கு என வகைப்படுத்தப்பட்டதன் காரணமாக, டைமெத்தில் கார்பனேட்டு மெத்தில் எத்தில் கீட்டோன் மற்றும் பாராகுளோரோபென்சோடிரைபுளோரைடுக்கு மாற்றாகவும், மூவிணைய-பியூட்டைல் ​​அசிடேட்டிற்கு மாற்றாகவும் பிரபலமடைந்து இவற்றுக்கும் விலக்கு அளிக்கப்படும் வரையில் பயன்பாடுகளில் வளர்ச்சி கண்டது.[10] ஓர் எசுத்தர் அல்லது ஆல்ககால் போன்ற வாசனையை இருமெத்தில் கார்பனேட்டு கொண்டுள்ளது. து பெரும்பாலான ஐதரோகார்பன் கரைப்பான்களை விட பயனர்களுக்கு மிகவும் சாதகமானதாகும். இருமெத்தில் கார்பனேட்டு 3.22 என்ற (பியூட்டைல் ​​அசிடேட்டு = 1.0) ஆவியாதல் விகிதத்தைக் கொண்டுள்ளது. இது மெத்தில் எத்தில் கீட்டோன் (3.8) மற்றும் எத்தில் அசிடேட்டு (4.1) ஆகியவற்றை விட சற்று மெதுவான ஆவியாதல் விகிதத்தையும் தொலுயீன் (2.0) மற்றும் ஐசோபுரோப்பனால் (1.7) ஆகியவற்றை விட வேகமான ஆவியாதல் விகிதத்தையும் கொண்டுள்ளது. இருமெத்தில் கார்பனேட்டு பொதுவான கிளைக்கால் ஈதர்களைப் போலவே கரைதிறன் தரவுகளைக் கொண்டுள்ளது. அதாவது இருமெத்தில் கார்பனேட்டு இரப்பர் அடிப்படையிலான பிசின்களைத் தவிர பெரும்பாலான பொதுப்பூச்சு பிசின்களைக் கரைக்கும். இல்டெபிராண்ட் கரைதிறன் அளவுரு 20.3 மெகாபாசுக்கலும் ஏன்சன் கரைதிறன் அளவுருக்கள்: சிதறல் = 15.5, முனைவு = 3.9, ஐதரசன் பிணைப்பு = 9.7 என்ற அளவுகளைக் கொண்டுள்ளது.[11] இருமெத்தில் கார்பனேட்டு நீரில் 13% வரை ஓரளவு கரைகிறது. இருப்பினும், முறையாக இடையகப்படுத்தப்படாவிட்டால் நீர் சார்ந்த அமைப்புகளில் இது காலப்போக்கில் மெத்தனால் மற்றும் CO2 ஆக நீராற்பகுப்பு அடைகிறது. தண்ணீரின் அதே வெப்பநிலையில் இதுவும் உறைந்து போகும். இருமெத்தில் கார்பனேட்டின் பண்புகள் அல்லது பூச்சுகளை இழக்காமல் உருகும்.

பாலிகார்பனேட்டு தயாரிப்பில் இடைநிலை

[தொகு]

இருமெத்தில் கார்பனேட்டின் ஒரு பெரிய அளவிலான பிடிப்புப் பயன்பாடு பீனாலுடன் மாற்று எசுத்தராக்கல் மூலம் இருபீனைல் கார்பனேட்டை உற்பத்தி செய்வதாகும். பிசுபீனால்-ஏ பாலிகார்பனேட்டு தயாரிப்புக்கு இருபீனைல் கார்பனேட்டு பரவலாகப் பயன்படுத்தப்படும் ஒரு மூலப்பொருளாகும்.[12] இதன் விளைவாக கிடைக்கும் தயாரிப்பு, செயல்முறையை மாற்றி, பாலிகார்பனேட்டை பீனாலுடன் சேர்த்து மாற்று எசுத்தராக்கம் செய்வதன் மூலம் மறுசுழற்சி செய்யக்கூடியதாக மாற்றப்பட்டு, இருபீனைல் கார்பனேட்டு மற்றும் பிசுபீனால் ஏ ஆகியவற்றை உருவாக்குகிறது.[13]

மாற்று எரிபொருள் கூட்டுசேர்பொருள்

[தொகு]

இருமெத்தில் கார்பனேட்டை எரிபொருள் ஆக்சிசனேற்ற சேர்க்கைப் பொருளாகப் பயன்படுத்துவதிலும் ஆர்வம் உள்ளது.[14]

இலித்தியம் அயனி, இலித்தியம் உலோக மின்கலன்களில்

[தொகு]

எத்திலீன் கார்பனேட்டைப் போலவே, இருமெத்தில் கார்பனேட்டும் எதிர்மறை மின்முனை ஆற்றல்களில் மின்னணு முறையில் மின்கடத்தா Li+-கடத்தும் படலத்தை உருவாக்குகிறது. இருப்பினும், உலர்ந்த இருமெத்தில் கார்பனேட்டு கரைசல்களில் உள்ள படலம், ஈரமான கரைசல்களில் உள்ள படலத்தைப் போல எதிர்மறை மின்முனையை செயலிழக்கச் செய்வதில் அவ்வளவு பயனுள்ளதாக இல்லை.[15] இந்தக் காரணத்திற்காக, இணை-கரைப்பான் இல்லாத இலித்தியம் மின்கலங்களில் டைமெத்தில் கார்பனேட்டு அரிதாகவே பயன்படுத்தப்படுகிறது.[16]

பாதுகாப்பு

[தொகு]

இருமெத்தில் கார்பனேட்டு 17 °செல்சியசு (63 °பாரங்கீட்டு) என்ற தீப்பற்றும் வெப்பநிலையுடன் கூடிய எரியக்கூடிய திரவமாகும். இப்பண்பு நுகர்வோர் மற்றும் உட்புற பயன்பாடுகளில் இதன் பயன்பாட்டைக் கட்டுப்படுத்துகிறது. எரியக்கூடிய தன்மையின் பார்வையில், அசிட்டோன், மெத்தில் அசிடேட்டு மற்றும் மெத்தில் எத்தில் கீட்டோனை விட இருமெத்தில் கார்பனேட்டு இன்னும் பாதுகாப்பானது. நிலையான போக்குவரத்துக்கான தேசிய மையம், 8 மணி நேர வேலை நாளில் உள்ளிழுப்பதன் மூலம் வெளிப்படுவதை மில்லியனுக்கு 100 பகுதிகளுக்கும் குறைவாகக் கட்டுப்படுத்த பரிந்துரைக்கிறது, இது பல பொதுவான தொழில்துறை கரைப்பான்களை (தொலுயீன், மெத்தில் எத்தில் கீட்டோன்) ஒத்ததாகும்.[17]

மேற்கோள்கள்

[தொகு]
  1. ↑ Köntje, M.; Memm, M.; Axmann, P.; Wohlfahrt-Mehrens, M. (December 2014). "Substituted transition metal phospho olivines LiMM′PO4 (M = Mn, M′ = Fe, Co, Mg): Optimisation routes for LiMnPO4". Progress in Solid State Chemistry 42 (4): 106–117. doi:10.1016/j.progsolidstchem.2014.04.005.
  2. ↑ Seo, Dongseok (16 June 2021). "Toxicity assessment of dimethyl carbonate following 28 days repeated inhalation exposure". Environmental Analysis, Health and Toxicology 36 (2): e2021012-0. doi:10.5620/eaht.2021012. பப்மெட்:34130377.
  3. ↑ "Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". American Coatings Association (in அமெரிக்க ஆங்கிலம்). 2018-01-30. Archived from the original on 2021-02-08. Retrieved 2019-03-20.
  4. 1 2 Pietro Tundo; Maurizio Selva (2002). "The Chemistry of Dimethyl Carbonate". Acc. Chem. Res. 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f. பப்மெட்:12234200.
  5. ↑ Hans-Josef Buysch (2005), "Carbonic Esters", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_197
  6. ↑ Patraşcu, Iulian; Bîldea, Costin S.; Kiss, Anton A. (2022-02-01). "Novel eco-efficient reactive distillation process for dimethyl carbonate production by indirect alcoholysis of urea" (in en). Frontiers of Chemical Science and Engineering 16 (2): 316–331. doi:10.1007/s11705-021-2047-9. பன்னாட்டுத் தர தொடர் எண்:2095-0187. https://doi.org/10.1007/s11705-021-2047-9.
  7. ↑ Lee, Youngmin; Shimizu, Isao (1998). "Convenient O-Methylation of Phenols with Dimethyl Carbonate". Synlett 1998 (10): 1063–1064. doi:10.1055/s-1998-1893.
  8. ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan (2002). "Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate". J. Org. Chem. 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s. பப்மெட்:11925227.
  9. ↑ Shieh, Wen-Chung; Dell, Steven; Repič, Oljan (2001). "1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) and Microwave-Accelerated Green Chemistry in Methylation of Phenols, Indoles, and Benzimidazoles with Dimethyl Carbonate". Organic Letters 3 (26): 4279–81. doi:10.1021/ol016949n. பப்மெட்:11784197.
  10. ↑ "Update: U.S. EPA Exempt Volatile Organic Compounds". American Coatings Association. 2018-01-30. Archived from the original on 2019-03-20. Retrieved June 23, 2020.
  11. ↑ Kanegsberg, Barbara; Kanegsberg, Edward (2011-04-04). Handbook for Critical Cleaning: Cleaning Agents and Systems, Second Edition (Second ed.). CRC Press. p. 16. ISBN 9781439828281.
  12. ↑ Fukuoka, Shinsuke (2012). Non-Phosgene Polycarbonate from CO2 - Industrialization of Green Chemical Process. Nova Science Publishers. ISBN 9781614708773.
  13. ↑ Buysch, Hans-Josef (2005), "Carbonic Esters", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a05_197
  14. ↑ Pacheco, Michael A.; Marshall, Christopher L. (1997). "Review of Dimethyl Carbonate (DMC) Manufacture and Its Characteristics as a Fuel Additive". Energy & Fuels 11: 2–29. doi:10.1021/ef9600974.
  15. ↑ Aurbach, Doron; Ein-Eli, Yair (June 1995). "The Study of Li-Graphite Intercalation Processes in Several Electrolyte Systems Using In Situ X-Ray Diffraction". Journal of the Electrochemical Society 142 (6): 1746–1752. doi:10.1149/1.2044188. Bibcode: 1995JElS..142.1746A. https://archive.org/details/sim_journal-of-the-electrochemical-society_1995-06_142_6/page/n45.
  16. ↑ Aurbach, D.; Markovsky, B.; Shechter, A.; Ein-Eli, Y.; Cohen, H. (December 1996). "A Comparative Study of Synthetic Graphite and Li Electrodes in Electrolyte Solutions Based on Ethylene Carbonate-Dimethyl Carbonate Mixtures". Journal of the Electrochemical Society 143 (12): 3809–3820. doi:10.1149/1.1837300. Bibcode: 1996JElS..143.3809A. https://archive.org/details/sim_journal-of-the-electrochemical-society_1996-12_143_12/page/n32.
  17. ↑ Durbin, Thomas D.; Karavalakis, Georgios; Johnson, Kent C.; Cocker, David; Yang, Jiacheng; Jiang, Yu; Kumar, Sachin (June 2017). Evaluating the viability of dimethyl carbonate as an alternative fuel for the transportation sector.