ஆல்பின் போரேன்

ஆல்பின் போரேன்^[1]
பெயர்கள்
	ஐயூபிஏசி பெயர் 9-(2,6,6-டிரைமெத்தில்பைசைக்ளோ[3.1.1]எப்ட்-3-ஐல்)-9-போராபைசைக்ளோ[3.3.1]நோனேன்
	வேறு பெயர்கள் ஆல்பின் போரேன்; B-ஐசோபினோலேம்பெயில்-9-போராபைசைக்ளோ[3.3.1]நோனேன்; B-3-பினானைல்-9-போராபைசைக்ளோ[3.3.1]நோனேன்
இனங்காட்டிகள்
சிஏஎசு எண்	73624-47-2 (R மாற்றியன்) ; 42371-63-1 (S மாற்றியன்)
ChemSpider	17206399
	InChI InChI=1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1 ; Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPSA-N ; InChI=1/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1; Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPBY;
யேமல் -3D படிமங்கள்	Image
பப்கெம்	9921373 R; 10890567 S
	SMILES CC4(C)[C@@H]1C[C@H]4[C@@H](C)[C@@H](C1)B3C2CCCC3CCC2;
பண்புகள்
மூலக்கூறு வாய்பாடு	C18H31B
வாய்ப்பாட்டு எடை	258.26 g·mol−1
தோற்றம்	நிறமற்ற நீர்மம்
அடர்த்தி	0.947 கி/மி.லி
கொதிநிலை	> 55 °C (131 °F; 328 K)
தீங்குகள்
GHS signal word	அபாயம்
en:GHS hazard statements	H250
en:GHS precautionary statements	P210, P222, P280, P302+334, P370+378, P422
	மாறுதலாக ஏதும் சொல்லவில்லை என்றால் கொடுக்கப்பட்ட தரவுகள் யாவும்; பொருள்கள் அவைகளின் இயல்பான வெப்ப அழுத்த நிலையில் (25°C, 100kPa) இருக்கும்.
	verify (இது: /?)
	Infobox references

ஆல்பின் போரேன் (Alpine borane) என்பது C₁₈H₃₁B என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டால் விவரிக்கப்படும் ஒரு கரிம வேதியியல் சேர்மமாகும். கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் பயன்படும் ஒரு கரிம போரான் சேர்மத்தின் வர்த்தகப் பெயர் ஆல்பின் போரேன் ஆகும். நீர்மமாகத் தோன்றும் இச்சேர்மம் நிறமற்று காணப்படுகிறது.

தயாரிப்பு[தொகு]

9-போராபைசைக்ளோ (3.3.1) நோனேனை α-பினீனுடன் சேர்த்து சூடுபடுத்துவதால் ஆல்பின் போரேன் உருவாகிறது.

வினைகள்[தொகு]

இடக்காரணி மிகுந்த இந்த நாற்தொகுதி டிரையால்கைல்போரேன் முப்பரிமான தேர்திறனுடன் கீட்டோன்கள், ஆல்டிகைடுகள் போன்றவற்றை ஒடுக்குகிறது. இருமிய ஆல்டிகைடுகளை ஒடுக்கும் வினை மிட்லேண்டு ஆல்பின் போரேன் ஒடுக்கம் என்ற பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது. எளிய முறையில் மிட்லேண்டு ஒடுக்கம் என்றும் இவ்வினை அழைக்கப்படுகிறது:^[2]

C₈H₁₂B-pinanyl + RCDO → C₈H₁₂BOCHDR + (+)-d-pinene.

வினையில் உருவாகும் போரினிக் எசுத்தரை நீராற்பகுக்கும்போது ஆல்க்கால் உருவாகிறது

C₈H₁₂BOCHDR + H₂O → C₈H₁₂BOH + HOCHDR.

சிலவகை முப்பரிமான தேர்திறன் அசிட்டைலினிக் கீட்டோன்களை ஒடுக்கவும் இது மிகுந்த பயனை அளிக்கிறது^[3].

தொடர்புடைய வினைப்பொருள்கள்[தொகு]

ஆல்கைல் பதிலீட்டு போரேன்கள் சிலவும் கரிமத் தொகுப்பு வினைகளில் சிறப்புமிக்க வினைப்பொருள்களாக உள்ளன. ஆல்பின் போரேனுடன் நெருக்கமான தொடர்புள்ள அத்தைகைய வினைப்பொருள்கள் 9-போராபைசைக்ளோ (3.3.1) நோனேன் மற்றும் டையைசோபினோகேம்பெயில்போரேன் ஆகியனவாகும்.

மேற்கோள்கள்[தொகு]

↑ R-Alpine-Borane and S-Alpine-Borane at Sigma-Aldrich
↑ M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.எஆசு:10.1002/047084289X.rp173. Article Online Posting Date: April 15, 2001
↑ M. Mark Midland and Richard S. Graham. "Asymmetric Reduction of α,β-Acetylenic Ketones with B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo[3.3.1nonane: (R)-(+)-1-Octyln-3-ol"]. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0402. ; Collective Volume, vol. 7, p. 402

[1] R-Alpine-Borane and S-Alpine-Borane at Sigma-Aldrich

[2] M. Mark Midland "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley, New York.எஆசு:10.1002/047084289X.rp173. Article Online Posting Date: April 15, 2001

[3] M. Mark Midland and Richard S. Graham. "Asymmetric Reduction of α,β-Acetylenic Ketones with B-3-Pinanyl-9-Borabicyclo[3.3.1nonane: (R)-(+)-1-Octyln-3-ol"]. Organic Syntheses. http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV7P0402. ; Collective Volume, vol. 7, p. 402

[1]

[2]

[3]