பாம்பெர்கெர் மறுசீராக்கல் வினை
பாம்பெர்கெர் மறுசீராக்கல் வினை ( Bamberger rearrangement) என்பது N- பீனைல் ஐதராக்சிலமைன்கள் வலிமையான நீர்த்த அமிலங்களுடன் ஈடுபடும் ஒரு வகை வேதிவினையாகும். இவ்வினையின் போது அவை மறுசீரமைப்பு அடைந்து 4 – அமினோபீனால்களைத் தருகின்றன[1][2][3]. இவ்வினையை செருமன் வேதியியலாளர் யூகென் பாம்பெர்கெர் (1857 – 1952) கண்டறிந்த காரணத்தால் அவர் பெயரால் அழைக்கப்படுகிறது.
நைட்ரோ பென்சீன்களை ரோடியம் அல்லது துத்தநாகத்தைப் பயன்படுத்தி ஒடுக்க வினைக்கு உட்படுத்தும் தொகுப்பு வினையின் மூலம் N- பீனைல் ஐதராக்சிலமைன்கள் தயாரிக்கப்படுகின்றன[4]
வினைவழி முறை[தொகு]
பாம்பெர்கெர் மறுசீராக்கல் வினைக்கான வினைவழிமுறையின் முதல்படிநிலை N- பீனைல் ஐதராக்சிலமைனின் ஒருபுரோட்டானேற்ற வினையில் 1 தொடங்குகிறது. N- புரோட்டானேற்றம் நடைபெறல் அனுகூலமாக இருந்தாலும் உற்பத்தி எதுவும் அங்கு நிகழ்வதில்லை. 2 எனவே ஆக்சிசன் அணு O புரோட்டானேற்றம் அடைந்து 3 இதனால் நைட்ரீனியம் அயனி உருவாகிறது. 4 இந்த இடைநிலை அயனி மின்னணு மிகுபொருளான தண்ணீருடன் வினைபுரிந்து தேவையான 4 – அமினோபீனால் உருவாகிறது 5[5][6] .
மேற்கோள்கள்[தொகு]
- ↑ Bamberger, E. (1894). "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen". Chemische Berichte 27 (2): 1347–1350. doi:10.1002/cber.18940270229. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907342/f163.
- ↑ Bamberger, E. (1894). "Ueber das Phenylhydroxylamin". Chemische Berichte 27 (2): 1548–1557. doi:10.1002/cber.18940270276. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907342/f376.table.
- ↑ Harman, R. E. (1955). "Chloro-p-benzoquinone". Organic Syntheses 35: 22. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0148.pdf.; Collective Volume, vol. 4, p. 148
- ↑ Oxley, P. W.; Adger, B. M.; Sasse, M. J.; Forth, M. A. (1989). "N-Acetyl-N-phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon". Organic Syntheses 67: 187. http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/cv8p0016.pdf.; Collective Volume, vol. 8, p. 16
- ↑ Sone, T.; Hamamoto, K.; Seiji, Y.; Shinkai, S.; Manabe, O. (1981). "Kinetics and Mechanisms of the Bamberger Rearrangement. Part 4. Rearrangement of Sterically Hindered Phenylhydroxylamines to 4-Aminophenols in Aqueous Sulphuric Acid Solution". Journal of the Chemical Society-Perkin Transactions II 1981 (2): 1596–1598. doi:10.1039/P29810000298.
- ↑ Kohnstam, G.; Petch, W. A.; Williams, D. L. H. (1984). "Kinetic Substituent and Isotope Effects in the Acid-Catalysed Rearrangement of N-Phenylhydroxylamines. Are Nitrenium Ions Involved?". Journal of the Chemical Society-Perkin Transactions II 1984 (3): 423–427. doi:10.1039/P29840000423.